За пределами монастырской стены еще в 1900 г. отвели землю под расширение монастырского кладбища, которое стало в советское время привилегированным. В "демократическом" советском государстве рабочих и крестьян существовали четко очерченные привилегии во всем и для всех, и даже для уже покинувших этот мир. Новодевичье кладбище стало вторым по значению после некрополя на Красной площади. На кладбище - могилы известных политических и культурных деятелей Н. С. Хрущева, А. И. Микояна. В. Я. Брюсова, А. П. Чехова, М. А. Булгакова, С. С. Прокофьева, Д. Д. Шостаковича, К. С. Станиславского, В. И. Вернадского, С. И. Вавилова, Н. Н. Бурденко и многих других.
Во время массового поругания московских кладбищ останки некоторых известных деятелей русской культуры - в частности, С. Т. Аксакова, Н. В. Гоголя, Д. В. Веневитинова, Н. М. Языкова, А. С. Хомякова, И. И. Левитана были перенесены сюда на новое кладбище. Сюда же перевезли из Англии в 1966 г. прах Н. П. Огарева, и в 1986 г. из Франции прах Ф. И. Шаляпина.
Здесь есть значительные произведения скульпторов С. Д. Меркурова, И. Д. Шадра, В. И. Мухиной. В. А. Домогацкого, Э. И. Неизвестного и других. Но в последние 20-30 лет там появилось множество пышных надгробий (особенно военных чинов) - чем массивнее и больше, тем, как считали, достойнее.
Перед стенами монастыря простиралось большое и пустынное Девичье поле, которое стало застраиваться только во второй половине XIX в. Оно было известно гуляньями, связанными, вероятно, с торжественными крестными ходами, происходившими в день празднования иконы Смоленской Богоматери 28 июля. Документально известно, что в 1765 г. на Девичьем поле казна построила деревянное театральное здание, в котором в продолжение нескольких лет, до московской чумы 1771 г., устраивались представления для народа. На поле в конце XVIII столетия фокусник Пинетти устраивал амфитеатр и показывал там чудесные превращения, а другой фокусник, француз Жени Латур, поражал зрителей тем, что он входил в раскаленную печь и преспокойно садился там обедать.
Самое большое гулянье на поле московские власти устроили 16 сентября 1826 г. в ознаменование коронации Николая 1. Здесь тогда построили ротонду для высоких гостей - императорской семьи и придворных, окруженную несколькими галереями, изящно украшенными и обитыми раскрашенным холстом. Рядом находились столы, которые, по описанию газеты "Северная пчела", "были убраны самым привлекательным образом: березки, яблоками унизанные; разноцветные корзинки с калачами, служившие вместо приборов; ветчинные окорока, жареные птицы и баранина; кондитерское хлебенное, мед, пиво; наконец, бараньи головы с золотыми рогами на блюдах, покрытых красной каймой". Около столов соорудили два больших и 16 малых фонтанов, из которых должны были бить струи красного и белого вина.