Рядом с колокольней стоят бывшие больничные палаты, приземистое одноэтажное строение, в котором в 1939-1984 гг. жил знаменитый реставратор, ревнитель нашего наследия Петр Дмитриевич Барановский.
Над северными и южными воротами монастыря две церкви были "преудивительно лепотне водружены, и внутрь всяким реснотесным благообразием украшены". Они построены в конце XVII в.: Преображенская, стоящая над парадными северными воротами, и Покровская над южными, выходившими когда-то к сетуньской переправе через Москву-реку. Преображенская церковь, освященная патриархом Иоакимом 5 августа 1688 г., первая приветствовала путника, подошедшего к монастырю, вся праздничная, веселая, сияющая, щедро изукрашенная пышной каменной резьбой и великолепными раковинами в арках закомар. Внутри церкви - один из самых красивых иконостасов, в создании которого принимал участие известный резчик Карп Золотарев. Значительно скромнее Покровская церковь, построенная, возможно, несколько ранее Преображенской. В Покровской церкви над основным четвериком доминируют три непропорционально большие главы на вытянутых барабанах, поставленные в ряд с востока на запад. Также отличаются и жилые палаты, выстроенные рядом с надвратными церквами. Если палата у Покровской церкви, построенная вначале двухэтажной (третий этаж появился в XVIII в.), довольно проста и умерена в декоре, то палата у северных ворот под стать своей соседке, Преображенской церкви, особенно второй этаж, возведенный в одно время с ней со сплошной резной лентой оконных наличников по всему этажу. Корпус у Покровской церкви был приспособлен для дочери царя Алексея Михайловича царевны Марии и назывался Мариинскими палатами, а у Преображенской-Лопухинскими, так как там в 1727-1731 гг. жила царица Евдокия Лопухина.
Монастырские стены являются сложными фортификационными сооружениями, с различными видами боев; в плане они представляют собой неправильный четырехугольник периметром 870 м, с угловыми круглыми башнями, между которыми поставлены еще восемь четырехугольных. Но они - не только утилитарное сооружение, предназначенное для оборонительных целей, но самостоятельное и незаурядное произведение искусства. На башнях обращают внимание кружевные зубчатые короны-навершия.
На территории монастыря издавна существовало кладбище, от которого сохранились лишь незначительные остатки, ибо многие могилы за время правления большевиков исчезли, и к 1950-х гг. оно представляло собой печальное зрелище полного запустения. Тогда его решили благоустроить, и сделали это по-советски: захоронения наиболее известных деятелей привели более или менее в "порядок" (заменяя надгробные памятники, а иногда и ставя их на другом месте (!)), а другие могилы сравняли с землей. На кладбище внутри монастыря похоронены, в частности, Д. В. Давыдов, М. П. Погодин, С. М. Соловьев, М. Н. Загоскин. С. П. Трубецкой, А. А. Брусилов, А. Н. Плещеев, А. А. Остроумов, Ф. И. Буслаев, Л. М. Лопатин, А. Ф. Писемский и многие другие. Интересна часовня-надгробие купцов Прохоровых почти напротив входа в монастырь, выстроенная в неорусском стиле в 1911 г.