Хислоуп интересовал Боливара в первую очередь как источник финансовых поступлений — тот выделял ему время от времени небольшие суммы. Он также постоянно просил помощи у Британии. Однако губернатор острова герцог Манчестерский не только избегал встречи с Боливаром, но даже не отвечал на его письма. Маркиз Уэлсли поступал так же. Британское правительство не желало конфликтовать с возрождающейся Испанской империей ради дела, которое, судя по всему, было уже проиграно.
Боливар был подавлен и очень нервничал. Он умолял Хислоупа о поддержке и заявлял о готовности покончить жизнь самоубийством: «Теперь у меня нет ни гроша. Я вынужден продать даже то серебро, что привез с собой. Вы — моя единственная надежда. Отчаяние вынудит меня свести счеты с жизнью, чтобы избежать жестокого унижения, прося помощи у людей, чье сердце подобно куску золота. Не отказывайте мне в помощи. Мне нужно хоть как-то поддерживать свое существование. Я потерял все и не могу предложить никакого вознаграждения, поэтому прошу о помощи именно вас. Я буду благодарен вам до конца своих дней».
Находясь на острове, Боливар страдал от бездействия — он либо лежал в гамаке, либо играл в шахматы со своими приближенными. Испанские власти по крайней мере трижды организовывали покушения на его жизнь. Несколько попыток отравить Боливара закончились неудачно. После этого его слуга однажды ночью нанес несколько ударов ножом одному из телохранителей Боливара, который спал в гамаке хозяина. Слуга был уверен, что в гамаке спит Боливар. К тому же Боливару постоянно угрожали выселением из пансиона.
Некоторое облегчение принесла Боливару встреча с Хулией Кобьер, креолкой из Доминики. Она только что пережила неудачный роман. Они потянулись друг к другу, как это иногда бывает между двумя отчаявшимися людьми. Боливара весьма привлекало и богатство Хулии. Благодаря ее опеке настроение Боливара начало улучшаться. Он приступил к написанию своего самого знаменитого произведения «Ответ одного южноамериканца кабальеро с этого острова», известного также как «Письмо с Ямайки», адресованное анониму (на самом деле оно предназначалось Максвелу Хислоупу). «Письмо с Ямайки» вызвало интерес мировой общественности. Написанное хорошим языком, оно насквозь было пропитано столь характерным для Боливара мистицизмом. В нем также проявилась значительная эволюция взглядов Боливара. «Письмо с Ямайки» начинается с яростного обвинения европейских союзников, отказавших в помощи Боливару. «Неужели Европа не понимает своих собственных интересов?» — удивлялся он. Далее Боливар утверждал, что Испания получит серьезные выгоды от развала империи, основанной на «сомнительной торговле и поборах далеких, враждебно настроенных народов»: «Европа сама политическими средствами должна подготовить и провести отделение Южной Америки. Это необходимо не только для установления равновесия в мире. Это единственный законный и безопасный способ обрести коммерческую базу по эту сторону океана… Это освободит половину мира, и Вселенная обретет равновесие… За свою помощь Великобритания могла бы получить провинции Панама и Никарагуа, сформировав таким образом центр мировой торговли в районе каналов, соединяющих два великих моря. Это сократило бы огромные расстояния и утвердило бы контроль Британии над мировой торговлей».