В марте 1816 года экспедиция начала свой путь в Венесуэлу. Надев парадный мундир, Боливар произнес торжественную речь перед своими солдатами, сравнив их со спартанцами. Главные противники Боливара — Монтилья и Бермудес остались на острове. Позднее Монтилья уехал в Соединенные Штаты.
Небольшая флотилия Боливара достигла острова Маргарита, контролируемого Арисменди. Там он вновь провозгласил Венесуэлу независимой, а затем, набрав еще немного рекрутов, отправился на материк. Боливар захватил порт Карупано всего за два часа, не потеряв при этом ни одного солдата. Мариньо и Пиар были посланы на восток, чтобы обеспечить поддержку экспедиции. Вскоре они поняли, что местные жители враждебно к ним относятся и скрываются в глубине материка. Мариньо и Пиар решили не возвращаться под командование Боливара и последовали за ними. Боливар прибыл в небольшой порт Окумаре, за Гуайрой. Он надеялся, что сможет нанести удар в тыл испанцев.
Боливар отправил большую часть своих людей под командованием Сублета и Макгрегора в глубь материка, но они оказались отрезаны основными силами испанской армии, прибывшей в Валенсию. Когда это стало известно, корабли вышли в море, оставив Боливара с небольшой группой солдат, снаряжением и оружием. Агент-провокатор по имени Алсуру распространил слух, что Боливар побежден. Но в последний момент его все же подобрал небольшой корабль. На нем Боливар отправился на восток, подальше от армии Морильо. В Ла-Гуайре Боливар намеревался объединиться с Мариньо.
Сублет и Макгрегор, хотя и оказались в изоляции, все-таки сумели избежать ловушки. Пройдя сотни миль, они объединились с Пиаром, который на востоке рекрутировал отступивших главарей льянерос. Макгрегор одержал победы над Моралесом в Арагуа, над Себастьяном-де-лос-Плейесом и Кебрада Хондой при Ла-Виктории. Затем он объединился с Пиаром в Барселоне. После победы при Хункале они поссорились, и Макгрегор покинул страну.
Вместо того чтобы отправить Хосефину и ее мать в Гуирию, Боливар, совсем не веривший в свой успех, отправил их на корабле на север. Он решил, что так будет безопаснее. Прибыв в Гуирию в августе в надежде объединиться с войском Пиара, Боливар узнал, что с Гаити приехал Бермудес, который настраивает против него Мариньо и распространяет слухи, будто Боливар хочет сдать Гуирию испанцам. На улицах собрались толпы народа. Люди кричали: «Долой диктатора!», «Смерть Боливару!» Он пытался объясниться, но на него обрушился град камней. Боливар вынужден был ретироваться на побережье. Бермудес хотел захватить Боливара, но тот скрылся на корабле. Разгневанный Бермудес собрался прыгнуть за ним в воду, но его удержал один из его офицеров, а толпа все швыряла вслед камни.