В начале декабря 1815 года судьба опять сыграла с Боливаром злую шутку. Он получил предписание защищать Картахену, осаждаемую испанцами. Обрадовавшись тому, что в нем опять есть нужда, Боливар оставил Хулию и на корабле отправился на материк. Уклоняясь от испанских военных кораблей, корабль Боливара приближался к берегу, но вдруг стало известно, что Картахена уже пала. Люди, оставившие город, бежали на Гаити. Боливар отправился на остров Эспаньола, западную половину Гаити. И здесь фортуна улыбнулась ему. В порту его встречал президент Гаити Александр Петион. Рабы, освобожденные им, выдворили Наполеона и создали независимую республику. Петион восхищался «Письмом с Ямайки».
На Эспаньоле Боливар встретил также богатого еврейского купца из Кюрасао Луиса Бриона, с которым имел переписку. Брион поддерживал идею независимости. В его распоряжении было большое количество кораблей, включая корвет с двадцатью четырьмя орудиями и небольшой фрегат. Наконец-то Боливар получил в свое распоряжение военные корабли и мог передвигаться по морю. Богатый англичанин Роберт Сатерленд также предложил свою помощь Боливару.
Вместе с беженцами из Картахены сюда добрались немало бывших офицеров Боливара, среди них и Карлос Сублет, который когда-то был секретарем Миранды. Сублет прибыл со своей матерью и двумя сестрами. Одна из них, Исабель, красавица с длинными рыжими волосами, стала любовницей Боливара. Появились также и старые враги Боливара, в том числе «верховный вождь» Мариньо, красивый и болтливый Пиар, неграмотный дикарь Бермудес и Мариано Монтилья — бывший друг Боливара, теперь поддерживавший его недруга Кастильо. Среди прибывших были и Грегор Макгрегор, шотландский путешественник, одетый в килт и не выпускающий из рук волынку, а также французский наемник Дюкудре-Хольстейн, описавший триумфальный въезд Освободителя в Каракас. Однако через два месяца постоянных распрей с Боливаром он покинул остров. Позже Дюкудре-Хольстейн напишет злобные воспоминания, в которых расскажет о своих отношениях с Боливаром.
Когда возникла идея назначить Боливара верховным главнокомандующим военной экспедиции в Венесуэлу, многие выступили против. Но Брион поддержал кандидатуру Боливара. Без кораблей Бриона эта экспедиция в Венесуэлу не могла бы состояться. Подготовка к отплытию шла медленно и неорганизованно. На семи судах должно было отплыть триста человек, туда же погрузили снаряжение и артиллерию. Взяли с собой и многих офицерских женщин. Боливар был возмущен тем, что ему не позволили дождаться верную Хосефину Мачадо, сеньориту Пепа, и ее мать, которые хотели присоединиться к экспедиции.