Смертельная болезнь отступила, и преподобный был назначен помощником старца Амвросия, начав исповедовать.
Настало лето 1890 года. Собираясь, как обычно, в Шамордино, старец Амвросий вдруг в первый раз за всю тридцатилетнюю совместную жизнь говорит отцу Иосифу: "Тебя не возьму нынешний раз, ты здесь нужен". Мало того, приказал отцу Иосифу перейти в его келлию, а в приемную велел перенести большую икону "Споручницы грешных". Грустно сделалось отцу Иосифу от всех этих распоряжений. "Не вернется сюда больше старец…" — промелькнуло у него в голове.
С отъездом отца Амвросия в Шамординскую обитель многие монахи стали исповедоваться у отца Иосифа. Архимандрит Исаакий I также избрал отца Иосифа своим духовником. 10 октября 1891 года преподобный старец Амвросий блаженно почил. В это-то скорбное время обнаружилась во всем величии сила духа преподобного Иосифа. Именно в нем многие скорбящие нашли духовную поддержку и почувствовали, что дух почившего батюшки Амвросия живет в новом старце. И оптинская братия, никем не понуждаемая, стала обращаться со своими душевными нуждами к прямому наследнику духовных дарований Оптинского старчества отцу Иосифу. Он был назначен духовником шамординских сестер наравне с преподобным Анатолием старшим. После того как старец Анатолий в конце 1893 года тяжело заболел, духовничество, а также начальствование над скитом было полностью передано отцу Иосифу.
Преподобный старец Амвросий говаривал иногда: "Вот я пою вас вином с водою, а отец Иосиф будет поить вас вином неразбавленным". Действительно, старец Иосиф был весь сосредоточенность, речь его была сдержанна и дышала одним лишь святоотеческим учением. Несомненно, что старцу был присущ особый дар исповеди, дар учительного, действенно сильного и вместе с тем утешительного слова, дар благодатного воздействия на внутреннее состояние кающегося.
На исповеди батюшка был всегда серьезен, замечания его как-то особенно проникали в глубь сердца и будили сознание своей греховности пред Богом. Безнадежный грешник, побывав у преподобного Иосифа, обновлялся духом, изменялся к лучшему. Преданные старцу Иосифу духовные дети говорили: "Иногда и один взгляд его говорил мне более, чем тома проповедей" или: "Точно шубу, снял с меня батюшка мою скорбь, — так мне стало легко…." Кроме таинственного влияния своего благодатного слова на душевное расположение человека, отец Иосиф имел еще несомненный дар исцеления как от страстей, так и от телесных болезней.
По смирению преподобный Иосиф плоды своей деятельности приписывал доброму устроению своей братии. Так он писал своей сестре монахине Леониде вскоре после своего назначения начальником скита: "…Управляю скитом со своими всеми помощниками — братиями; все слушаются и смиряются, только нужно самому себе внимать и заботиться о своей душе, а братия все, слава Богу, мирны".