Рядом со Степаном Разиным на стругах плыли «царевич Алексей» и «патриарх Никон» — страдальцы от «злых бояр», которые сумели сыскать правду лишь в казацком войске. Тех немногих дворян и детей боярских, воевод, которые готовы признать «правду» батюшки Степана Тимофеевича иногда оставляли в живых: они, в отличие от «злых», — «добрые» слуги. При этом в целом преобладало почтительное отношение к государю. В мае на кругу в Паншином городке, после того как было принято решение «вывесть» всех изменников и «чорным людям дать свободу», Степан Разин обнажит саблю и громогласно объявит, что на царя «итти и руки поднять не хочу. Лутче мне тою саблею голову отсеките».
В начале сентября Разин подошел к Симбирску. За короткий срок состав его армии существенно изменился. Донское казачество, составлявшее в начале похода не только ядро, но и большую часть войска, оказалось сильно «разбавлено» жителями поволжских городов и уездов. Вообще, сам Разин неустанно призывал «кабальных и апальных», обещая жалованье и «зипуны», а «кто не пойдет, и тех людей порубить всех на голову». Но количество не заменяло качество. Показаченные, наскоро сбитые в ватаги посадские и уездные люди по своей психологии и воинским навыкам сильно уступали старым товарищам атамана. Разин будто бы скоро начал даже жалеть, что пошел по Волге, а не западнее, сухопутьем, прибирая привычных к оружию людей в городах на засечной черте. Росла и рознь между «природными казаками» и новоприставшими. Первые вовсе не считали себя обязанными проливать кровь и защищать вторых.
В таких условиях развернулись бои под Симбирском.
Воеводой в этом важном стратегическом пункте сидел родственник царя по жене И. Б. Милославский. К нему на помощь должен был подойти боярин князь Ю. А. Долгорукий, которому отдавалась главная роль в подавлении бунта. Но формирование его частей затянулось, и лишь 1 сентября он выступил из Москвы. Единственно на кого мог надеяться Милославский, так только на князя Ю. Н. Барятинского. Однако и тот был сильно ограничен в силах — в его отряде было два полка рейтар и несколько сотен дворянского ополчения. «А с таким малолюдством, — жаловался князь, — …промыслу учинить нельзя». В итоге Разин оттеснил Барятинского к Тетюшам. Князь простоял там весь сентябрь почти в бездействии, с нетерпением поджидая подкрепления.
Начало осады ознаменовалось успехом восставших. Посад был взят быстро, при поддержке низов. Но кремль, где укрылся воевода со стрельцами и дворянами, держался крепко. На милосердие казаков защитникам рассчитывать не приходилось, и они были готовы сражаться до последнего.