Джозеф не был снобом, но Милкен поначалу невольно ассоциировался у него с трейдерами Бёрнхема, большинство которых имело весьма туманное представление о мире, лежащем за пределами Бруклина и Куинса с их суматохой и полным отсутствием респектабельности. Сам Джозеф был скромного происхождения и вырос в Роксбери, рабочем районе Бостона. Его родители были ортодоксальными евреями; отец обеспечивал семью, работая таксистом. Но во время учебы в Гарвардском университетском колледже, а затем в Гарвардской бизнес-школе Джозеф приобрел внешний лоск и утонченные манеры. Джон Шэд (будущий председатель КЦББ) взял его на работу в E.F.Hutton&Co., и уже через четыре года он стал партнером. Потом он перешел в Shearson, участвовал в переговорах по ее слиянию с Hayden Stone и был назначен главным операционным директором – фактически вторым человеком в фирме.
Переход из Shearson в Drexel стал для Джозефа большим шагом вниз по карьерной лестнице, но он хотел вернуться в инвестиционно-банковскую сферу и мечтал создать мощную фирму, как говорится, на голом месте, увековечив таким образом свое имя. Полностью сознавая масштаб перемен, охвативших Уолл-стрит, Джозеф понимал, что практически все, что так или иначе связано с традиционной системой отношений на финансовых рынках, уязвимо. Однако положение дел, с которым он столкнулся в Drexel, было откровенно незавидным. Отдел корпоративных финансов состоял из 19 человек; Джозеф без промедления уволил семерых. В первом году работы Джозефа премиальный фонд отдела составил всего 15 000 долларов.
Джозеф считал, что нужно полностью пересмотреть культуру фирмы. Вскоре после своего назначения он выступил в роли распорядителя на первом из ставших впоследствии ежегодными торжественном ужине для новых сотрудников в ресторане «Крыша мира», что на последнем этаже одной из башен нью-йоркского Центра международной торговли. Произнося напутственную речь, Джозеф постарался внушить молодым инвестиционным банкирам мысль о необходимости неукоснительного соблюдения законов и профессиональной этики. «Вас ожидают искушения», – предупредил он аудиторию. Он напомнил об ответственности, связанной с доступом к конфиденциальной информации, касающейся бизнес-планов клиентов, размещений акций и облигаций, планов слияния компаний. «Если вы поддадитесь искушению, вас поймают. Я вам это гарантирую. У вас заберут даже шнурки от ботинок. И здесь, в Drexel, вы не задержитесь».
Джозефу не понадобилось много времени, чтобы понять, почему Бёрнхем так стремился познакомить его с Милкеном. Милкен был не просто трейдером. Он, по сути, являлся одним из самых высокооплачиваемых сотрудников фирмы. Начав в 1975 году с капитала в 2 млн. долларов, он неизменно обеспечивал 100%-ную норму прибыли, зарабатывая для себя и своих людей премиальные фонды, достигавшие 1 млн. долларов в год. И он делал это в сфере, которую Джозеф почти не знал и считал неприглядной, – сфере высокодоходных, не имеющих рейтинга облигаций.