На американском рынке облигации оцениваются двумя гигантскими рейтинговыми агентствами – Moodyb и Standard&Poor's, – которые издавна ориентируют инвесторов, стремящихся оценить риск капиталовложений с фиксированным доходом. Оценка таких инвестиций зависит от способности эмитента осуществлять обещанные процентные платежи до наступления срока погашения облигаций, а затем выплачивать основную сумму долга. Имеющие наиболее высокий курс корпоративные облигации ведущих компаний (AT&T, IBM и др.) оцениваются Standard&Poors как «ААА». Компании с более слабыми балансами или иными проблемами имеют соответственно более низкий рейтинг. Некоторые компании из-за высокой степени риска вообще не получают никакого рейтинга. Процентные ставки корпоративных облигаций изменяются вместе с рыночными ставками казначейских облигаций США и риском эмитента. Таким образом, чем ниже рейтинг облигаций, тем дороже обходится компании привлечение капитала.
В середине семидесятых было не так много облигаций с низким рейтингом или не имевших такового, и инвесторы, вообще говоря, с ними не соприкасались. Крупные инвестиционные банки ими не интересовались; их было слишком сложно продать; они представляли серьезную угрозу репутации фирм и, как правило, отвращали ведущие компании с высокими рейтингами. Высокодоходными обязательствами в большинстве своем являлись некогда высокорейтинговые облигации компаний, курсы которых упали в период кризиса (называемые на жаргоне Уолл-стрит «падшими ангелами»). Милкен чувствовал себя в этом темном «болоте» Уолл-стрит, как рыба в воде.
Милкен родился в калифорнийском городке Энцино, что в долине Сан-Фернандо, к северу от Лос-Анджелеса. В нем проживало довольно много евреев (Милкен, в частности, жил рядом с синагогой), но заметного разделения диаспор по территориальному признаку, как и в других сравнительно молодых городах стремительно застраивавшейся Южной Калифорнии, там не было. В отличие от Джозефа Милкен вырос в комфортабельном доме, где жили представители верхушки среднего класса.
Отец Милкена был бухгалтером. Начиная с 10 лет, Майкл помогал отцу тем, что сортировал чеки, выверял чековые книжки, а позднее заполнял налоговые декларации. С первого же класса он поражал одноклассников способностью выполнять сложные арифметические действия в уме.
Милкен был одним из лучших учеников в Бирмингемской средней школе в окрестностях Ван-Найса, которую закончил в 1964 году. Почти все учащиеся этой школы были белокожими представителями среднего класса. Родители многих из них, в том числе и Милкена, переселились в Калифорнию из промышленных районов Среднего Запада и Востока. Школьники обожали спорт, повально увлекались серфингом, носили пышные прически с напуском, сходили с ума от группы «Бич бойс» и без устали разъезжали по городу на своих авто. Милкен был полон энергии, выделялся своей успеваемостью и жаждал признания однокласников. Он был избран чирлидером