Денег по-прежнему не хватает, семья Драйзеров никак не может расплатиться с долгами, сделанными в связи с расходами на похороны матери. На этой почве дома все чаще возникают ссоры, Теодор вместе с братом Эдом и сестрой Кларой переезжает на отдельную от других членов семьи квартиру, а вскоре поселяется один. По рекомендации одной из своих клиенток ему удается получить значительно лучше оплачиваемую работу — он становится сборщиком взносов для фирмы, продающей вещи в рассрочку, и получает теперь 14 долларов в неделю. Новая работа помогает ему еще более углубить знание жизни большого города, раскрывает перед ним разнообразные стороны человеческих отношений. Он много ходит по городу пешком, вынужден в поисках неплательщиков бывать в самых грязных притонах, не однажды подвергается грубым оскорблениям и угрозам.
Теперь у него значительно больше свободного времени, и он проводит его в Институте искусств или в городской публичной библиотеке. Под свежим впечатлением от своих путешествий по городу Теодор пишет ряд небольших зарисовок из городской жизни и посылает их Юджину Филду. С трепетом ждет мнения своего кумира, но не получает в ответ ни строчки.
В декабре 1891 года Теодор снова остается без работы. На этот раз он решает любыми средствами устроиться в газету. Поначалу судьба благоприятствует ему — газете «Чикаго геральд» требуется служащий для раздачи рождественских подарков детям бедняков. Хотя работа временная и не совсем та, что хотелось бы, Теодор берется за нее в надежде в скором будущем стать репортером. Но и на этот раз его постигает неудача — кончаются рождественские праздники, и снова Теодор ходит по городу в поисках работы. Теперь он в основном посещает редакции газет, твердо решив испробовать силы в качестве репортера.
В мечтах он уже видит себя интервьюирующим сильных мира сего. «Больше всего меня интересовали банкиры, миллионеры, артисты, управляющие, политические лидеры — подлинные владыки мира». А в жизни ему снова приходится довольствоваться местом сборщика взносов другой фирмы по продаже вещей в рассрочку. Но он полон радужных надежд. Его веру в свои силы укрепляет благосклонное внимание симпатичной Луис, приятельницы его сестры Клары.
Сэкономив немного денег, в апреле 1892 года он уходит с работы и начинает новый тур обивания порогов редакций. Поняв вскоре, что без опыта репортерской работы устроиться в ведущие газеты не удастся, он останавливается на второразрядной «Дейли глоб» и проводит там целые дни. Наконец на него обращают внимание и дают первое поручение — распродать 120 экземпляров книги (автор — один из редакторов газеты), которая очень плохо расходится. Поручение это приходится не совсем по душе молодому Драйзеру, но другого выхода нет. После десяти дней непрестанных усилий он докладывает о выполнении поручения, и его зачисляют временно учеником репортера с оплатой 15 долларов в неделю.