«Дейли глоб» была захудалой газетенкой, разместившейся в невзрачных, плохо обставленных комнатах. Ее постоянные сотрудники состояли в основном из неудачников и пьяниц, людей с непрочными моральными устоями. Если репортеры ведущих городских газет передавали новости из Нью-Йорка, Вашингтона и даже из Африки, то газетчики из «Дейли глоб» зарабатывали свой кусок хлеба и кружку пива репортажами из городских ночлежек и притонов. Были и среди них люди не без таланта, стремящиеся помочь начинающему коллеге. Литературный редактор Джон Максвелл посвящал Теодора в тайны политического репортажа, рассказывал, как следует строить статью, где и у кого можно раздобыть необходимые сведения, чего ждут от таких материалов владельцы газет.
Повседневная рутина газетной жизни, дружеские беседы с другими репортерами, собственные наблюдения на многое открыли глаза будущему писателю. Он твердо усвоил, что газеты отнюдь не стремятся донести правду жизни до своих читателей, как он думал раньше, а стараются привить читателям определенные убеждения, заставить их думать и поступать так, как того хотят владельцы газеты. Являясь отъявленным циником, Максвелл утверждал, что обман, порок, двуличие являются обычными жизненными явлениями и что многие известные люди — всего лишь преуспевшие плуты и обманщики. И он же советовал Теодору внимательнее наблюдать жизнь, читать произведения Шопенгауэра, Спенсера, Вольтера.
Летом 1892 года в Чикаго проходил очередной Национальный съезд демократической партии. Теодору в числе других репортеров было поручено освещать его, интервьюировать делегатов съезда, давать комментарии и оценки происходящим событиям. На этот раз молодому репортеру действительно повезло — он сумел первым сообщить, что демократы выдвинут кандидатом в президенты Г. Кливленда. В газете его статье было отведено целых две колонки, и даже скептически настроенный Максвелл заявил во всеуслышание: «Похоже, что ты знаешь, как выудить настоящую новость и как лучше написать о ней!»
Так Драйзер стал полноправным репортером «Дейли глоб», теперь ему поручали большие статьи для воскресных выпусков, в которых он мог не только сообщать голые факты, но и передавать настроения людей, давать полные впечатляющих деталей описания повседневных картин городской жизни. Здесь ему пригодилось прекрасное знание города, его подноготной. В поисках материала он не боялся по ночам бродить среди пьяниц, наркоманов и проституток, забираться в самые глухие уголки трущоб. Его материалы о различных сторонах жизни города отличались знанием предмета, точностью фактов, глубиной анализа и скрупулезным описанием мельчайших деталей. «Знаешь, Теодор, — говорил Максвелл, — у тебя, конечно, есть свои недостатки, но ты умеешь наблюдать… Тебе суждено быть писателем, а не только простым газетным репортером».