Города Фландрии издавна отстаивали свою независимость в борьбе с французской короной, и бургундские герцоги вынуждены были с этим считаться, признавая в них элементы самоуправления. Сохраняя штаты отдельных провинций, Филипп Добрый в 1464 г. учредил и Генеральные штаты Нидерландов по образцу других сословных учреждений своего времени. Здешние города, прежде всего Антверпен, Брюгге и Амстердам, являлись крупнейшими центрами торговли, мореплавания, сукноделия и зарождающегося банковского дела. Через них из восточной части Европы ввозилось зерно, которого не хватало и в самих Нидерландах, так как значительная доля ее территории приходилась на отвоеванные у моря земли (польдеры), осушаемые с помощью дамб и приводимых в движение ветряными мельницами насосов. Северные города пытались освободиться от власти бургундцев, рассчитывая на помощь окружавших последних со всех сторон соседей-соперников. Льеж трижды восставал против своих епископов, ставленников герцога, но несмотря на содействие горожанам французского короля Людовика XI все выступления были подавлены.
Карл Смелый рассчитывал на присоединение Эльзаса и Лотарингии, которые отделяли собственно герцогство Бургундию от его северных владений. С этим и были связаны переговоры герцога с Габсбургами, открывавшие для него перспективу получения королевской, а возможно, и императорской короны. Габсбурги относились к подобным планам настороженно, и создавшаяся ситуация способствовала заключению в 1474 г. союза между последним представителем младшей ветви Габсбургов Сигизмундом Тирольским и швейцарцами (Констанцский договор). Начались Бургундские войны, проходившие на территории Лотарингии и Швейцарии. Войска швейцарских кантонов трижды разгромили бургундцев: при Грансоне и Морате (Муртене) в 1476 г. и при Нанси, где погиб Карл Смелый.
Его наследнице Марии пришлось столкнуться с притязаниями ее опекуна, французского короля Людовика XI, от которых ее защитила только поддержка нидерландских городов, купленная ценой существенных уступок: «Великая привилегия» в феврале 1477 г. вернула им большинство вольностей, отнятых герцогами прежде. Брак Марии с наследником германского императора Максимилианом столкнул получивших власть над Нидерландами Габсбургов с Францией. В L479 г. французские войска потерпели поражение при Гингате, но смерть Марии в 1482 г. (ей было 25 лет, она упала с коня на соколиной охоте) привела к новым трениям с Францией и с нидерландскими подданными Максимилиана, которые отказались признать его регентом при его и Марии сыне Филиппе. Они заключили с Людовиком XI Аррасский договор, фактически отдававший последнему Бургундию и Пикардию. Максимилиан попытался реализовать свое право на все «бургундское наследство», но ему препятствовали смуты в Венгрии и Чехии, нападения турок и восстания в Нидерландах (он даже провел несколько месяцев в плену в Брюгге). По Санлисскому договору за Габсбургами остались, кроме Нидерландских областей, графства Артуа и Франш-Конте, что в дальнейшем послужило причиной новых конфликтов.