На следующее утро преисполненный самых радужных надежд Теодор отправился на поиски работы. Благо первые дни ему нечего было заботиться о пище насущной — приготовленной матерью провизии хватило на три дня. Все эти дни с раннего утра до позднего вечера он ходил по городу, улица за улицей, заходил на фабрики и в магазины, пытаясь найти какую-нибудь подходящую работу. Он не мечтал о многом, шесть-семь долларов в неделю вполне бы устроили его. Но с каждым часом, каждым новым посещением очередной фабрики или мастерской радужные мечты растворялись в холодном неприветливом воздухе приемных, в которых юношу ожидал один и тот же ответ: «Работники не нужны!»
Чтобы сэкономить время, он стал внимательно просматривать объявления в газетах и, к своему удивлению, обнаружил, что всюду требовались работники, имеющие опыт. Теодор бросился по тем немногим адресам, где готовы были нанять «неопытного мальчика». Но и там уже ожидали десятки претендентов на одно-единственное место. С помощью знакомых он попытался поступить мойщиком железнодорожных вагонов, но уже к середине первого дня понял, что эта тяжелая работа ему не под силу. Еще через день у него остался лишь 1 доллар и 90 центов (обратный билет стоит 1 доллар 75 центов). Но тут пришло письмо от матери и в нем еще 2 доллара. А главное — мать писала, что и она подумывает о переезде в Чикаго. Приунывший было Теодор с новыми силами принялся за поиски работы. Вскоре ему удалось устроиться уборщиком, мойщиком посуды и посыльным в захудалый ресторан, хозяином которого был грек по имени Джон Парадизо. Пять долларов в неделю плюс бесплатное питание — на таких условиях началась трудовая жизнь Теодора Драйзера в душной, грязной и дымной кухне дешевого ресторана.
Не о такой работе мечтал он, стремясь в Чикаго. Но другого выхода но было, с раннего утра до позднего вечера он чистил овощи, мыл посуду, выносил отбросы, таскал уголь и дрова. По ночам его продолжал преследовать тяжелый запах испорченных продуктов, ибо хозяин по дешевке покупал оптом все то, что уже не могло быть продано магазинам для розничной продажи. Положенное ему трехразовое бесплатное питание не лезло в глотку. Именно в эти месяцы он на всю жизнь испортил себе желудок.
Наконец-то он собрался повидать своих сестер, но не рассказал им правду о своем положении, а с наигранной гордостью сообщил, что якобы работает продавцом в хорошем магазине мужской одежды и зарабатывает 7 долларов в неделю. Он так расхваливал свое место, что приехавший к этому времени в Чикаго старший брат Ал попросил дать ему адрес этого магазина, ибо он также хотел попытать там счастья. Смущенному Теодору пришлось по секрету рассказать брату всю правду. Вскоре в Чикаго переехала мать с остальными детьми, снова большая часть семьи собралась вместе. Но и на этот раз они с трудом сводили концы с концами, хотя четверо детей имели постоянную работу.