Мать возлагала большие надежды на Теодора, но именно ему-то и не везло больше всех. Через несколько месяцев он не выдержал тяжелых условий работы в ресторане и снова оказался безработным. Время от времени с помощью родственников ему удавалось наняться то мальчиком в художественную студию, то сортировщиком вагонов на железную дорогу. Но нигде его не держали больше нескольких дней. Наконец ему везет, и он поступает подносчиком на оптовый склад скобяных товаров за 5 долларов в неделю. И эта работа не привлекает его, но он старается удержаться на ней, со страхом вспоминая те дни, когда он безуспешно бродил по городу в поисках заработка. Единственная его радость — редкие посещения чикагского оперного театра. Он по-прежнему рвется к знаниям, читает урывками и мечтает о лучшем будущем. Он с интересом наблюдает за стремительным ростом города, внимательно читает газеты, рассказывающие о перестройке Чикагского университета, о развитии сетей трамвайных линий Чарлзом Т. Йеркесом, об открытии новых фабрик, контор, магазинов.
Так проходит почти два года. Но однажды летним днем 1889 года Теодора вызывают со склада, где он работает, в приемную фирмы, и он с радостным изумлением видит ожидающую его Милдред Филдинг, любимую учительницу из варшавской средней школы. Оказывается, она теперь является директором средней школы в Чикаго и хочет помочь Теодору продолжить учебу. После переговоров с Сарой Драйзер принимается решение направить Теодора на один год на учебу в Индианский университет. Все расходы — 300 долларов — Филдинг берет на себя.
Так осенью 1889 года Теодор становится студентом университета в старинном тихом городе Блумингтон. Он изучает латинский язык, философию, геометрию, алгебру, но больше всего увлекается литературой и историей. С особым вниманием присматривается он к жизни университета. Застенчивый, робкий, бедно одетый юноша сходится лишь с соседом по комнате да парой-другой студентов-однокурсников, оставаясь больше молчаливым наблюдателем, чем активным участником бурной студенческой жизни. Свободное время он посвящает чтению и долгим обсуждениям с одним из студентов различных философских проблем. Он зачитывается произведениями Льва Толстого, серьезно знакомится с его религиозно-философскими взглядами, изучает теорию происхождения видов Чарлза Дарвина, интересуется книгами Спенсера, Гексли, Драйпера, стремившегося примирить науку с религией, работами других философов.
Особенно сильное впечатление на молодого студента, как и на многих других американцев, произвела статья Льва Толстого «Так что же нам делать?». Американский писатель Уильям Дин Хоуэллс в рецензии на эту статью Толстого отмечал: «После того как вы прочли ее, вы не можете оставаться тем же человеком, что были до этого; вы или станете лучше, если примете ее правду близко к сердцу, или хуже, если ожесточите свое сердце против нее». Вместе с другим студентом Драйзер читал статью Толстого вслух и горячо обсуждал затронутые в ней проблемы бедности и нищеты, нравственного самоусовершенствования — проблемы, так хорошо знакомые ему по своему собственному опыту.