Однажды вместе с другими студентами Теодор принимает участие в геолого-археологической экспедиции, которая настолько заинтересовала его, что через некоторое время он вместе с товарищем отправляется исследовать те же самые подземные пещеры.
Наблюдательный юноша хорошо понимал, что вся жизнь в университете направляется по общепринятым моральным и религиозным стандартам, что профессора читают свои лекции с оглядкой на так называемое общественное мнение.
В конце года Теодор успешно сдал экзамены по всем предметам, но о продолжении учебы нечего было и думать. Простившись с немногими друзьями, он возвращается в Чикаго и вскоре устраивается клерком в контору по торговле недвижимым имуществом.
Именно в этот период жизнь нанесла Теодору тяжелый удар — 14 ноября 1890 года у него на руках скончалась мать. Девятнадцатилетний Теодор теперь был полностью предоставлен самому себе; братья и сестры, да и отец не могли заменить мать, единственную родственную ему душу в семье. Контора, где он числился клерком, перестала существовать, и юноша оказался один лицом к лицу с огромным, недружелюбным миром большого города.
Полагая, что служба в конторе по торговле недвижимым имуществом дала ему право называть себя «человеком с опытом», Теодор быстро находит работу по объявлению в газете: он становится возчиком фургона одной из прачечных, собирает грязное белье и развозит чистое. За восемь долларов он работает шесть дней в неделю с шести утра до восьми вечера, а по субботам — до полуночи. Он увидел жизнь большого города с черного хода. Ему приходилось иметь дело с сотнями людей, стоящих на самых различных ступеньках общественной лестницы — от прачек до преуспевающих бизнесменов. Перед его глазами проходила жизнь во всем ее разнообразии — от убогого существования в жалких халупах многочисленных трущоб до роскоши фешенебельных особняков на людном бульваре Вашингтона. «Эти различные группы людей, сама манера, с которой они оплачивали счета, сдавали и получали свое белье, являлись таким уроком человеческой психологии, который я никогда не забывал».
Иногда по воскресеньям его приглашала в гости М. Филдинг. Она говорила о ценностях интеллектуального развития, советовала побольше читать, накапливать знания. Теодор снова увлекается чтением. Особенно сильное впечатление на него производят «Крейцерова соната» и «Смерть Ивана Ильича» Льва Толстого. Он впервые задумывается о том, чтобы посвятить себя литературе, чтобы так же правдиво, как Лев Толстой, описать так хорошо знакомые ему нравы американской жизни. Он начинает более внимательно вчитываться в газетные статьи и очерки, обращает внимание на их форму и стиль. Особенно привлекают его газетные репортажи и комментарии на темы городской жизни, он буквально зачитывается материалами из раздела «Диезы и бемоли», принадлежащими перу известного чикагского репортера Юджина Филда и регулярно печатавшимися в газете «Дейли-ньюс».