Круг его обязанностей в газете расширяется, ему поручают освещение важных событий в других городах штата. Он пишет и репортажи со съездов учителей, и отчеты о крупных футбольных матчах, и очерки о строительстве водопровода. По-прежнему приходится ему освещать и ограбления, и убийства. Его материалы хвалят, но прибавки к зарплате не дают.
Теодор внимательно присматривается к окружающим его в газете людям. Ему нравится обходительный, способный репортер Кларк, привлекает поэтически настроенный быстрый Роденбергер. Но Кларк однажды исчезает, и только через несколько недель в одном из своих походов в поисках материала Теодор встречает его, опустившегося, нищего, в грязном притоне. Оказывается, что и весельчак Роденбергер пьет и к тому же питает страсть к наркотикам. Эти и другие известные ему случаи заставляют Теодора задуматься над тем, что же толкает таких людей навстречу своей гибели, какая сила парализует их волю и бросает на самое дно жизни. Куда же смотрит бог-создатель, как он может допустить такую несправедливость? Его религиозные убеждения постепенно тают под давлением неоспоримых фактов жизни.
Тревожит его и бесконечная погоня владельцев газет за прибылями, их стремление оказывать влияние на общественное мнение в своих интересах, интересах отдельных богачей, партийных группировок, влиятельных политиканов. Для достижения этих целей использовалось все — знание человеческих слабостей, нечистоплотные методы, обман. Да и самому ему приходилось в интересах владельцев газеты не раз отступать от правил строгой морали. Однажды он, нарушив твердое обещание, опубликовал неосторожное высказывание кандидата в мэры города, сделанное ему в откровенной беседе, и кандидат этот провалился на выборах. Словом, работа в газетах, изучение господствовавших в них нравов давали достаточно пищи для любознательного ума Драйзера, заставляли его задумываться над сложными проблемами отношений между богатыми и бедными, позволяли ему вволю философствовать наедине с самим собой.
В 1893 году в США наступил очередной экономический спад, резко возросла безработица, закрывались целые предприятия, по стране прокатилась волна забастовок. Нечего было и думать о долгожданном повышении зарплаты. Летом Драйзер неожиданно получил двухнедельную командировку в Чикаго. Газета «Рипаблик» в качестве рекламного мероприятия проводила конкурс популярности среди учительниц двух штатов. И вот теперь ему поручили сопровождать двадцать победительниц конкурса в экскурсии по чикагской всемирной выставке. О лучшем времяпрепровождении трудно было и мечтать. Кроме того, Теодор сможет навестить отца, братьев и сестер. Его радовала и новая встреча со все растущим Чикаго. Он с интересом бродил по улицам, наблюдая за новостройками. Вместе с тем он видел, что многие дома ветшают, горы неубранного мусора то там, то здесь преграждают путь.