Особенно рад был Теодор знакомству с одной из учительниц — двадцатичетырехлетней Сарой Осборн Уайт, хрупкой рыжеволосой девушкой с миндалевидными глазами. Показывая ей достопримечательности Чикаго, в котором она оказалась впервые, сопровождая ее в прогулках по всемирной выставке, Теодор все больше увлекался ею. Знакомство это продолжалось и по возвращении в Сент-Луис, в одном из пригородов которого она учительствовала.
Вскоре они были помолвлены, но с женитьбой Теодор не торопился. Он все чаще задумывается над своим будущим, осознавая, что занятие журналистикой все же не приносит ему желаемого удовлетворения, не позволяет полностью выразить себя, все чаще и чаще приводит его в столкновение с принципами морали, которых он придерживался. По совету друзей он еще раньше написал пьесу «Иеремия I», комические ситуации которой не раз вызывали смех во время чтения ее вслух. Но для автора куда более важными были не ее комические достоинства, а те мысли, которые он пытался выразить в ее содержании.
Герой пьесы, фермер из штата Индиана, находит на своем поле магический камень ацтеков, с помощью которого он переносится в поселение ацтеков в то время, когда они на религиозной церемонии избирают нового владыку. Фермер, оказавшись их избранником, сразу же превращается в жестокого тирана, приказывает отравить триста советников бывшего владыки. Но тут появляется прекрасная девушка, в которую фермер влюбляется с первого взгляда. Она требует от него раскаяться и отказаться от жестоких намерений. Под ее влиянием он сохраняет жизнь осужденным, объявляет свои владения республикой и выдвигает себя кандидатом в президенты. Тиран и деспот превращается в добродетельного слугу законности и порядка, не лишаясь при этом своей власти. Такой концовкой автор стремился показать, что и добродетель может быть достойно вознаграждена.
Однако в окружавшей его реальной действительности подобные мысли молодого автора не находили подтверждения. Вокруг него шла жестокая борьба за существование, и газеты являлись непосредственными участниками этой борьбы, всегда принимая при этом сторону сильных мира сего. Драйзер уже лишился иллюзий первых месяцев газетной работы, однако он верил в победу добра над злом и в мыслях частенько отводил себе в этой борьбе решающую роль. Но в жизни все было по-иному. Продажные политиканы двигались вверх, безжалостные богачи еще более богатели, а добродетельные бедняки все глубже погружались в трясину нужды и суеверий. Да и сам Теодор, несмотря на огромную работоспособность и в общем благосклонное отношение к нему владельцев и редакторов газеты, оставался все тем же заштатным репортером второстепенной газеты. Силы его искали другого, более благородного и возвышенного приложения. Чувство неудовлетворенности еще более усилилось после гастролей в Сент-Луисе процветающего Поля, который уговаривал брата перебраться в Нью-Йорк, где для опытного журналиста открывается значительно больше блестящих перспектив.