Родителей своих Саша почти не помнил. Евгения Скалацкая умерла от послеоперационного заражения крови, когда ее сыну было три года. После смерти матери детей разделили, Сашу взяла к себе старшая сестра Евгении, Мария Степановна, а Надя стала жить в отцовском доме.
Смерть любимой потрясла Николая Вертинского настолько, что он забросил дела, совершенно пал духом и в 1894 году скончался от скоротечной чахотки.
Отцовские похороны навсегда остались в Сашиной памяти. На отпевание Николая Вертинского в Георгиевский храм пришли тысячи небогатых киевлян, чьи дела умерший вел безвозмездно. В знак уважения к своему адвокату они на руках отнесли его гроб на кладбище.
Надю взяла в свою семью другая сестра матери, Лидия Степановна. Дети росли порознь. Спустя некоторое время Саше сказали, что Надя умерла.
Детство у Саши было трудным, сиротским. Тетка Мария Степановна оказалась женщиной властной и суровой. Она не могла простить сестре ее «позора» и вымещала всю свою злость на нелюбимом племяннике. Сашу били за всякую провинность, держали его взаперти, то и дело лишали каких-нибудь детских радостей. Вдобавок он по нескольку раз в день был вынужден выслушивать обвинения в адрес покойного отца.
Неудивительно, что в знак протеста Саша совершенно забросил гимназию и пошел по кривой дорожке, начав воровать деньги из Киево-Печерской лавры. В лаврских пещерах благочестивые паломники клали медяки на святые мощи, а Саша с дружками, притворяясь, что целуют мощи, собирали монеты губами. На неправедные деньги покупались сладости и папиросы.
«Сколько веревочке ни виться, а концу все равно быть» — говорят в народе. Настал день, и воров поймали с поличным. Святотатство вызвало громкий скандал. Александра выгнали из гимназии, а тетка чуть ли не до полусмерти избила его. Ввиду тяжкой вины племянника Мария Степановна действовала не руками, а казацкой нагайкой. Впоследствии Вертинский вспоминал, что, придя в себя после порки, он мог думать лишь о том, как облить керосином теткину кровать и поджечь ее.
Воровать он, однако, не перестал.
«Как из меня не вышел преступник, до сих пор понять не могу. По всем законам логики, я должен был стать преступником», — много позже признавался Вертинский.
Его удержала на краю пропасти любовь к музыке и театру. Еще в бытность гимназистом, Саша ходил на репетиции церковного хора, составленного из учеников, но из-за своей дурной репутации в хор так и не попал. Однако Саша был настойчив и, не попав в хор, решил «пробиться» в любительский театр. В те времена на Подоле существовал особый, «контрактовый» зал, в котором проходили любительские спектакли.