Увы — первый же выход на сцену обернулся грандиозным провалом. Александр, картавый от природы, играл слугу, который должен был выкрикнуть всего одно слово: «Император!» Вышло же нечто вроде «Импелятоль!», и публика в зале расхохоталась. Спустя несколько лет Константин Станиславский откажется взять Вертинского в труппу Московского Художественного театра по той же причине. Проклятую букву «р» Вертинский так и не научился четко выговаривать до конца дней своих.
Билеты в театр стоили дорого. Александру приходилось воровать деньги для того, чтобы посещать спектакли. Узнав об этом, тетка выгнала его из дома, и Вертинский стал жить на улице. Пока было тепло, он ночевал в парках на скамейках, а с наступлением холодов устраивался на ночлег в чужих подъездах. Он решил начать честную жизнь — перебивался мелочной торговлей, грузил арбузы на пристани, работал корректором в типографии, а некоторое время (правда, очень недолгое) даже проходил в помощниках бухгалтера роскошной гостиницы «Европейская».
В этой жизни ничего не водится —
Ни дружбы, ни чистой любви.
Эту жизнь прожить приходится
По горло и в грязи, и в крови.
А поэтому нужно с каждого
Сдирать сколько можно кож.
А чтоб сердце любви не жаждало,
Засунуть под сердце нож!
Эти строки пятидесятилетний Вертинский напишет в далеком китайском городе Шанхае, в том самом Шанхае, где он встретил любовь всей своей жизни. Однажды после выступления он… Нет, лучше не будем забегать вперед. Всему свое время.
Ангел-хранитель однажды привел Вертинского в подъезд к Софье Николаевне Зелинской, преподавательницы женской гимназии, когда-то дружившей с его матерью. В память о несчастной Евгении Скалацкой Зелинская пригласила Александра пожить у себя. У Зелинской бывал весь цвет киевской интеллигенции, в ее доме Вертинский познакомился с Марком Шагалом, Николаем Бердяевым, Натаном Альтманом. Вскоре Александр начал заниматься журналистикой — стал писать театральные рецензии для газеты «Киевская неделя», опубликовал несколько рассказов. На гонорары от публикаций Александр купил подержанный фрак, завел моду ежедневно продевать в петлицу новый живой цветок и стал одним из самых ярких представителей киевской богемы. Он был дьявольски красив, имел утонченные манеры и усиленно изображал пресыщенного жизнью меланхолика.
В возрасте восемнадцати лет меланхолик неожиданно счел, что родной Киев ему «смертельно надоел», и собрался покорять Москву. Приятели интересовались, почему он не хочет отправиться прямиком в Санкт-Петербург. Вертинский отшучивался, храня свою тайну. Дело в том, что именно в Москве совершенно случайно нашлась его сестра Надя, которую он считал умершей. Надя стала актрисой, и, кажется, неплохой. Она обещала помочь брату освоиться в Москве. Сказано — сделано, Вертинский простился с Киевом и, полный самых радужных надежд, отправился покорять Первопрестольную.