Разумеется, о том, чтобы сразу по прибытии, что называется с ходу попасть в труппу одного из московских театров, и речи быть не могло. Поначалу пришлось давать уроки сценического мастерства мечтающим о театре купеческим дочкам. Но как-то раз ангел-хранитель снова вспомнил о своем подопечном. Вертинский в компании знакомых актеров ждал Надежду в скверике перед Театром миниатюр, где она служила. И надо же было такому случиться, что на него обратила внимание сама Мария Арцыбушева, которой принадлежал театр. Мария Александровна сказал ему:
— Что вы шляетесь без дела, молодой человек? Шли бы лучше в актеры, ко мне в театр!
— Но я же не актер! — поскромничал Вертинский. — Я ничего, собственно, не умею.
— Не умеете, так научитесь! — отрезала Арцыбушева.
Обрадованный Вертинский поспешил осведомиться:
— А сколько я буду получать за это?
— Получать?! Вы что? В своем уме? — рассмеялась Арцыбушева. — Спросите лучше, сколько я с вас буду брать за то, чтобы сделать из вас человека.
Вертинский моментально скис, но Мария Александровна добавила:
— Ни о каком жалованье не может быть и речи, но в три часа мы садимся обедать. Борщ и котлеты у нас всегда найдутся. Вы можете обедать с нами.
Александр поспешил согласиться. Вот так его первым театральным заработком и стали борщ да котлеты. Надо сказать — далеко не самый худший вариант.
В Театре миниатюр Александру достался номер под названием «Танго». Он пел на сцене песню, пародирующую исполнявшееся двумя танцорами танго. Один из театральных критиков газеты «Русское слово» назвал Вертинского «остроумным и жеманным». «Этого было достаточно, чтобы я „задрал нос“ и чтоб все наши актеры возненавидели меня моментально, — вспоминал Вертинский. — Но уже было поздно. Успех мой шагал сам по себе, меня приглашали на вечера. А иногда даже писали обо мне. Марье Александровне пришлось дать мне наконец „жалованье“ двадцать пять рублей в месяц, что при „борще и котлетах“ уже являлось базисом, на котором можно было разворачиваться».
Однажды Александр познакомился с поэтом-футуристом Владимиром Маяковским и даже несколько раз выступал в кафе футуристов вместе с ним, но футуризм не оказал на творчество Вертинского сколько-нибудь заметного влияния. Сам мир футуристов, их мировоззрение и их творческие изыскания не пришлись Вертинскому по душе. Гораздо больше ему понравились поэтические концерты Игоря Северянина.
В 1912 году Вертинский дебютировал в кино, сыграв ангела в фильме Ильи Львовича Толстого «Чем люди живы?». Фильм снимался по рассказу отца режиссера. Дебют был своеобразным. «Эту роль никто не хотел играть, — вспоминал Вертинский, — потому что ангел должен был по ходу картины упасть в настоящий снег, к тому же совершенно голым. А зима была суровая. Стоял декабрь. За обедом у Ханжонкова