Завоевав расположение Сфорца, Леонардо начал выступать при дворе не только как лютнист и певец, но и как декламатор сатир, баллад и «пророчеств», которые он сочинял сам. Выбор тем и идей был ограничен, так как да Винчи вынужден был развлекать людей определенного уровня. (Юмор в эпоху Возрождения был не слишком тонок; выразительным примером может служить рассказ, который Леонардо нашел таким смешным, что даже записал его в свой дневник: у одного художника были очень некрасивые дети, а картины он рисовал прекрасные. Когда ему сказали об этом, он ответил, что картины рисует днем, а детей делает ночью.)
«Пророчества» Леонардо на самом деле были загадками, их название содержало отгадку. «Появится множество общин, члены которых спрячутся со своими детьми в мрачных пещерах и там смогут прокормить себя и свои семьи в течение долгих месяцев, обходясь без света, искусственного или природного». После того как двор пытался отгадать загадку, Леонардо сообщал название: «Муравейники».
Время от времени его одолевали приступы меланхолии. Сфорца начал платить Леонардо больше, и у него появилась возможность продолжать свои научные занятия. Он изучал затмение Солнца и замечал, что, чтобы наблюдать Солнце без ущерба для зрения, следует смотреть на него через булавочные проколы в листе бумаги. В 1490 году Сфорца отправил Леонардо в Павию, поскольку тот посоветовал ему построить там церковь; Леонардо провел в Павии шесть месяцев, работая в знаменитой городской библиотеке, пока Сфорца не призвал его обратно в Милан для устройства очередного празднества. Поводом послужило двойное свадебное торжество: Лодовико, несмотря на то, что был без ума от своей любовницы Чечилии Галлерани, по политическим соображениям решил жениться на пятнадцатилетней Беатриче д’Эсте, герцогине Бари; в то же самое время он устроил брак своей племянницы Анны Сфорца с братом Беатриче Альфонсо.
Когда празднество завершилось, Леонардо снова вернулся к исследованиям, которые его очень интересовали. Именно на годы жизни в Милане приходятся первые пространные записи, вместе с живописью составляющие главное наследие да Винчи. А Лодовико, по-прежнему не обращая никакого внимания на изобретения Леонардо, потребовал, чтобы тот устроил во дворце ванну для жены Джана Галеаццо.
Иногда Леонардо мечтал о том, чтобы разбогатеть, и доверял свои мысли бумаге. Массовое производство тогда еще никому и не снилось, а он изобрел машину для шлифования игл, которая работала с удивительной скоростью, шлифовальное колесо в ней вращалось с помощью кожаных ремней. «Завтра утром, 2 января 1496 года, я испробую широкие ремни, – писал он. – 100 вращений в час умножаем на 400 игл, получаем 40 000 игл за час, а за двенадцать часов – 480 000. Пусть будет 400 000, что по 5 сольди за тысячу даст 20 000 сольди, а в лирах получится 1000 в день… А если работать двадцать дней в месяц, то общая сумма составит 60 000 дукатов». Ничего из этого не вышло.