Под руководством учителей Филипп изучил древних классиков, латынь, французский и итальянский языки. Впрочем, их он, по-видимому, знал не очень хорошо, предпочитая всю жизнь говорить по-испански, хотя править ему пришлось многоязычной страной. Зато читать Филипп очень любил. К моменту его смерти личная библиотека короля насчитывала 14 тыс. томов. Таким образом, его можно считать одним из самых образованных монархов своего времени.
Когда мальчику исполнилось 12 лет, умерла его мать. С этого времени Филипп начал присутствовать на заседаниях высшего совещательного органа Испании, а в 1543 г. отец назначил его регентом Испанского королевства. С этих пор император регулярно направлял сыну письма и инструкции по поводу ведения государственных дел, обращая особое внимание на необходимость опираться на Бога и чувство ответственности. Ближайшим советником юного регента был назначен печально известный герцог Альба, преданно служивший королю до конца жизни.
К этому времени регент Испании и возможный наследник трона Священной Римской империи стал самым завидным женихом в Европе. Настало время подумать о выборе принцессы, достойной стать королевой. Как всегда в таких случаях, в расчет принимались чисто политические мотивы. Поэтому среди множества кандидаток Карл остановился на двух – французской принцессе Маргарите и Марии Португальской. Брак с Маргаритой сулил улучшение отношений с давним недругом императора, французским королем Франсиском I. Но Филиппу больше нравилась его двоюродная сестра Мария. Карл не стал перечить сыну и в октябре 1543 г. свадьба состоялась. Увы, в июле 1545 г. Мария скончалась при родах. Судьба ее сына Карла, о котором речь пойдет несколько позже, стала источником знаменитой «черной легенды» о принце-жертве и жестоком отце.
Следующие 10 лет Филиппу суждено было жить вне Испании. Карл решил сделать его императором Священной Римской империи и вызвал сына в Нидерланды, чтобы познакомить с будущими владениями. Это время стало для принца блестящей школой и позволило глубже понять суть хитросплетений европейской политики, но не помогло преодолеть духовного провинциализма. В отличие от космополита-отца, он был слишком привязан ко всему испанскому, что в конечном итоге помогло ему возвести Испанию на вершину власти и влияния, но привело к потере Нидерландов, составлявших важную часть отцовского наследства.
Европейские нравы были чужды Филиппу. Не понравился и он подданным Священной Римской империи. Непомерная гордость принца, его суровость и воздержанность в еде, нелюбовь к турнирам и другим увеселениям отталкивали веселых бургундцев и фламандцев. А религиозная нетерпимость вызывала ненависть у немцев. Единственной слабостью Филиппа была наклонность к волокитству, что не прибавило ему популярности среди отцов и мужей придворных красавиц. Поэтому все с облегчением вздохнули, когда принц отбыл назад в Испанию.