Дореволюционные историки относили Тутолмина к числу крупных и просвещенных деятелей Екатерининской эпохи. По их мнению, императрица была искренно расположена к Тимофею Ивановичу и видела в нем точного исполнителя своих предначертаний в административном деле. Сторонники Тимофея Тутолмина отмечали, что каким бы краем он ни управлял, везде способствовал процветанию промышленности и торговли, улучшению жизни беднейших слоев населения, поддержанию культуры и просвещения. В IV томе «Русские портреты XVIII–XIX веков», помещены биография и портрет Тимофея Ивановича Тутолмина. Издатель «Русских портретов» Великий князь Николай Михайлович Романов относит Т. И. Тутолмина к числу крупных и просвещеннейших деятелей Екатерининского времени[21]. Помимо военной и административной деятельности, Тимофей Иванович оказывается списывал монастырские летописи, собирал исторические, этнографические и статистические материалы, не исключено, и о любимом им Старицком крае. Вот бы их найти! По словам современников, Тутолмин был «самым пышным генерал-губернатором». При выездах его всегда сопровождала большая свита. В табельные дни он обедал у подножия трона, а вечером давал бал с придворной церемонией. Противники наделили его всеми «доблестями» бюрократа: вводил налоги, которые потом не попадали в казенные сметы, рапортовал о больницах, которых не существовало, и так далее.
Так кем же на самом деле был Тимофей Тутолмин?
Административные реформы, начатые в России Петром I, завершила своими «Учреждениями для управления губерний Всероссийской империи» Екатерина П. «Учреждения» не только унифицировали губернии как объекты управления, они само управление на местах направили в рамки закона и положили начало разделению властей.
В 1776 году было открыто в Твери Тверское наместничество, в которое должны были войти 13 уездов: Тверской, Калязинский, Кашинский, Весьегонский, Краснохолмский, Бежецкий, Ржевский, Вышневолоцкий, Осташковский, Зубцовский, Новоторжский, Корчевской, Старицкий. Красный Холм и Корчева были открыты, впрочем, уже по образованию наместничества. В каждом уездном городе, по учреждению о губерниях 1775 года, должны были быть устроены следующие присутственные места: 1) уездное казначейство для сбора податей и выдачи денег на государственные нужды; 2) полиция под управлением городничего; 3) сословные суды для разбора менее значительных гражданских и уголовных дел, а именно: уездный суд для дворян, городовой магистрат для горожан, духовное правление для духовенства, нижние расправы для крестьян; 4) нижний земской и 5) совестный суды; 6) для охранения имущества малолетних в каждом уездном городе учреждались дворянская опека и городской сиротский суд. В губернском городе должны были появиться следующие присутственные места: 1) наместническое правление для административного управления губернией; 2) казенная палата для заведования финансами всей губернии и наблюдения за уездными казначействами под председательством вице-губернатора; 3) уголовная и гражданская палаты для решения крупнейших гражданских и уголовных дел; 4) совестный суд; 5) в качестве апелляционных инстанций на решение уездных сословных судов должны были быть открыты: верхний земской суд, губернский магистрат и верхняя расправа. Все многочисленные присутственные места нужно было немедленно открыть при образовании новой Тверской губернии, подыскав для этого более или менее способных людей.