В возрасте 13 лет Карл Мария Виллигут пошел по стопам своих предков и поступил в имперскую кадетскую школу в Вене-Брейтензее. Подобно своему отцу и деду, он хотел во что бы то ни стало надеть офицерскую форму. Свою военную службу он начал в возрасте 18 лет, когда поступил в 97-й австрийский пехотный полк, расквартированный в Герцеговине. Его военную карьеру нельзя назвать стремительной, — за 20 лет он дослужился лишь до чина майора. Да и самого Карла Марию Виллигута нельзя было назвать типичным служакой. Он не был чужд некого эстетствования. За время своей службы он написал немалое количество стихов, в которых рьяно выражал свою преданность Австрии и короне. В какой-то момент он вступил вслед за своим жизнелюбивым отцом в общество «Шлараффия». Эта организация, созданная в 1859 году в Праге, занималась изучением древней символики и архаичных церемоний. Став активным членом «Шлараффии», Карл Мария Виллигут писал мистические стихи и трактаты. В частности, он написал работы о зейфридских рунах и мистических скалах Рабенштайна, лежавших на австро-моравской границе. Видимо, неуверенный в своих дарованиях, Виллигут-младший долгое время не решался подписывать стихи и трактаты собственным именем. Авторство приписывалось некому барону Лобезану, чья подпись включала в себя символическое изображение совы — символа общества «Шлараффия».
В октябре 1914 года он как офицер штаба 50-го пехотного полка принимал участие в боевых действиях против русской армии в Карпатах по всему северо-восточному флангу империи. После этой изнурительной кампании, во время которой он и участвовал в боях, и совершал длительные ночные марши, Виллигут был наконец-то произведен в полковники и переведен в Грац для того, чтобы организовать подкрепление для 14-го и 19-го пехотных полков. Затем он был отправлен на итальянский фронт, где между июнем 1915 года и следующей весной сменил ряд постов. Как следовало из документов Венского военного архива, Виллигут проявил себя храбрым офицером и высоко ценился своим начальством и товарищами. Обстоятельство немаловажное. Заострим на нем внимание, так как эти свидетельства нам еще пригодятся. В годы войны Виллигут был награжден за храбрость и отмечен старшими офицерами. Фельдмаршал Даниель характеризовал его как человека с «безукоризненным характером… крайне опытного, добросовестного офицера». Эту оценку разделяли и другие высшие офицеры.
В мае 1918 года Впллигут был отозван с фронта и назначен командующим лагеря для выздоравливающих в Лемберге. Именно в этом лагере произошли события, во многом предопределившие всю дальнейшую судьбу Карла Марии Виллигута. В июне 1918 года эту офицерскую миссию посетили епископ Поповски, генерал иезуитов Ледоховски и кардинал Paти (будуший папа Пий XI). Воспользовавшись удобным случаем, Виллигут поведал церковным сановникам о происхождении своей фамилии и семейном предании, хранившимся в строжайшей тайне. В этот момент Карл как хранитель древнейшей традиции допустил непростительную ошибку. Иезуитский генерал, заслышав слова Виллигута, поморщился и прошептал на ухо папскому легату: «Famiglia malatetta» («Проклятое семейство»). Виллигут услышал эти слова. И тут с выдержанным и дисциплинированным немолодым уже офицером произошла странная метаморфоза. Его обуяло неистовство. В ярости он кричал католическим священникам: «Да, я родом из проклятой семьи!!!» Именно после этого странного события с Виллигутом стали случаться припадки. Или, напротив, он без всякой на то причины мог впадать в глубочайшее уныние.