Неподалеку от Старицы, в деревне Коноплино, жил в своем имении писатель Иван Иванович Лажечников, создавший здесь своего «Басурмана», а через некоторое время начавший работать над романом «Колдун на Сухаревой башне». В самом городе до сих стоит здание, где в 1834 году Иван Иванович, будучи директором народных училищ Тверской губернии, открывал Старицкое уездное училище.
В селе Ивановское участником Отечественной войны 1812 года Дмитрием Шелеховым была организована первая в России сельскохозяйственная школа. В своем имении Чукавино до конца дней жил Иван Великопольский, входившим в литературные круги, знакомым с Пушкиным, Аксаковым, Гоголем, Белинским, причем последний приезжал к нему в усадьбу 1836 году. В имении Валентиновка проживал известный русский социолог и философ-позитивист Евгений де Роберти, профессор университетов в Брюсселе и Петербурге. Его имя вошло в советский энциклопедический словарь.
На старицкой земле работал художник Исаак Левитан, здесь бывали писатели Федор Глинка и Александр Островский, останавливался в 1824 году император Александр I, начинал свою актерскую деятельность Николай Румянцев, — будущий известный клоун Карандаш, — и многие, многие другие.
Удивительный старицкий край был родиной и последним пристанищем многих российских губернаторов. Среди них Тимофей Иванович Тутолмин, первый Тверской наместник, впоследствии генерал-губернатор Москвы, проживавший в имении Новое; Александр Васильевич Поликарпов, первый гражданский губернатор Тверской губернии, похоронен в селе Панафидино; в имении Ивановское-Братково до конца своих дней проживал Дмитрий Иванович Ермолаев, бывший вице-губернатор Казанский и Вятский; в ограде Успенской церкви села Берново покоится прах Орловского губернатора Ивана Петровича Вульфа; из родового имения Иваьовское вышли два губернатора- Алексей Михайлович Корнилов, губернатор Тобольска и Иркутска, и его сын Александр Алексеевич, губернатор Киева, Тобольска и Вятки.
Архитектурное наследие Старицы и Старицкого края издавна привлекало внимание многих русских художников. В храмах Старицы и уезда трудились живописцы Симбиров, Шишкин, Гусев, Чириков, Кочеров, Масленников и другие.
Старицкий край по праву может гордиться давней краеведческой традицией и ее близостью к высоким сферам науки, литературы и искусства. 22 июня 1884 года в Твери начала свою деятельность ученая архивная комиссия, куда входили выдающиеся тверские ученые-историки, писатели и просто любители старины. Одним из таких был Иван Петрович Крылов, которого можно по праву называть пионером старицкого краеведения. Именно он стоял у истоков многих славных дел — это и проведение археологических раскопок, и создание музея местного края, и издание первой старицкой газеты «Старицкое Поволжье», и выпуск девяти книг по истории местного края. Благодаря стараниям Ивана Крылова, в Старицу в 1903 году прибудет около 50-ти участников Второго Губернского Археологического съезда, делегатами которого были директор Общего Архива Министерства Императорского Двора А.В. Половцев, профессора И.А. Шляпкин, И.Я. Гурлянд и Б.А. Тураев и многие другие. Специально к этому дню в одной из комнат Духовного училища (ныне здесь здание Педагогического училища) Крылов устроит небольшую выставку предметов местной старины. Позднее Иван Петрович Крылов будет пожалован званием потомственного Почетного гражданина города Старицы.