Во второй половине XVI века Старица стала вотчиной царя Ивана Грозного. Посетивший ее государь буквально влюбился в этот живописнейший городок над Волгой, дав ему ласковое прозвание — «Любим-город». Суровый администратор и политик, Грозный был глубоко православным человеком, и с радостью уединился в местном Свято-Успенском монастыре, вознося вместе с простыми монахами молитвы Господу и выпрашивая у Него прощения за свою — нередко понуждаемую интересами державы — жестокость. В 1570 году Иваном Васильевичем была построена Введенская церковь Свято-Успенского монастыря.
Все политические дела временно перешли в «бывшую удельную столицу», в город Старицу. Здесь зазвучала иностранная речь. В 1581 году, в ходе Ливонской войны, сюда к Ивану Грозному прибыл на переговоры о мире посол Папы римского Григория XIII иезуит Антонио Поссевино. Итогом состоявшихся переговоров явилось перемирие, заключенное между Москвой и Польшей в январе 1583 года.
Со смертью царя Ивана Васильевича Грозного «бывшая удельная столица», город Старица, становится обыкновенным провинциальным городком, сохранившим, однако, свой неповторимый облик и исторический ландшафт.
В XVIII–XIX веках Тверской край, находившийся на пути между Москвой и Петербургом, получил своеобразное культурно-историческое развитие. Именно здесь лучшие московские и петербургские архитекторы строили великолепные здания. Именно в Тверской губернии сосредоточилось множество дворянских усадеб, принадлежащих жителям обеих столиц и, соответственно, здесь были особо ощутимы элементы столичной культуры. Характерный пример — Преображенская церковь в селе Красном, построенная в 1 790 году. На первый взгляд она воспринимается даже не как культовое сооружение, а просто как прекрасное произведение архитектуры. Создал это празднично-нарядное здание архитектор Ю.М. Фельтен, несколько ранее построивший знаменитую церковь Чесменского дворца в Петербурге. Между церквами в селе Красном и в Чесменском дворце — поразительное сходство. Однако зодчий не просто повторил свой прежний шедевр, а создал новое оригинальное сооружение. Цоколь, узорные детали фасада, обрамление портала, окна типа «готическая роза», наличники дверей и окон — выполнены из белого старицкого камня. Здание поэтому выглядит теплее, изысканнее петербургской церкви, детали для которой были изготовлены из металла и гипса.
В XIX веке Старица стала центром культурной жизни уезда, чем особенно отличались дворянские усадьбы, памятные и по сей день именами местных уроженцев, приезжих владельцев и постоянных гостей. Сюда неоднократно приезжал любивший эти края Александр Сергеевич Пушкин, подолгу гостивший у своих друзей Вульфов в Бернове и Малинниках, или у Панафидиных в Курово-Покровском. Здесь он работал над VII главой «Евгения Онегина», писал свой неоконченный «Роман в письмах», «Посвящение» к поэме «Полтава», стихотворения «Анчар», «Зимнее утро», «Цветок», «Ответ Катенину», «Зима. Что делать нам в деревне?..», «Ответ Готовцевой», «В прохладе сладостной фонтанов», «Поэт и толпа», поэму «Тазит». Здесь, рядом с Берновской усадьбой, находится тот самый омут, темные воды которого подтолкнули Пушкина к написанию драмы «Русалка», а на городском кладбище самой Старицы и доныне еще можно видеть мраморное надгробие на могиле девицы Машеньки Борисовой, послужившей ему прототипом для создания образа героини «Капитанской дочки».