Наконец, он освободился. После месяцев терпеливого труда над слабым звеном удерживающей его цепи, оно наконец поддалось. Ночью, когда они встали на якорь в испанском порту, он спрыгнул за борт и поплыл к берегу, оставив на корабле трупы вооруженного боцмана и матроса.
Криспина снова схватили бы, не спаси его женщина, спрятавшая беглеца в своем бедном жилище. Со временем охота за ним поутихла, появилась возможность в относительной безопасности попытаться бежать из Испании. К французской границе Барбикан, отправился пешком и лишь спустя многие недели добрался до Бордо. В Англию возвращаться не хотелось, Вест-Индия по-прежнему манила его, как и шесть лет назад, только теперь у Криспина появился дополнительный стимул: глубокая и неутолимая ненависть ко всему испанскому.
После многих злоключений Барбикан, наконец, добрался до Порт-Рояля на Ямайке, где без труда присоединился к команде пиратского судна и, принеся клятву на черепе, кинжале и порванном черном флаге, сделавшую его членом Берегового Братства, отправился в свое первое флибустьерское плавание. Наконец-то судьба начала ему улыбаться: вскоре Криспин уже плавал во флотилии Мэнсфилда, первого пиратского адмирала.
Среди последователей старого пирата оказался некий молодой валлиец, Генри Морган, чьи подвиги уже принесли ему некоторую славу, и Криспин, быстро уразумев, что к чему, присоединился к его команде. Его способности и в сражении, и в морском деле привлекли внимание капитана, и он сделал его одним из своих лейтенантов, и между двумя молодыми людьми завязалась дружба.
Когда Морган занял место Мэнсфилда в 1667 году, Англия и Испания официально находились в состоянии мира, но губернатор Ямайки сэр Томас Модифорд знал Вест-Индию довольно хорошо, чтобы не особенно доверять соглашению, подписанному в другой части света. Англия не посылала нужных сил на охрану своих карибских владений, и сэр Томас был вынужден искать протекции в иных местах, в том числе и у капитана Моргана.
В последующие три года Испания первая разорвала перемирие с Англией, затем подписала другой мирный договор, но политики Старого Света практически не оказали влияния на блистательную карьеру Генри Моргана. Порто-Бельо, Маракайбо, Пуэрто-Принсипе, Панама — один за другим города Новой Испании попадали в его жадные руки, отдавали все свое богатство и погибали от огня и меча. За эти короткие три года чванливый герой-валлиец и его головорезы сломили власть Испании в Новом Свете и привезли в Порт-Рояль добычу на многие тысячи фунтов стерлингов.
Со временем, однако, протесты испанского посла в Уайт-холле стали слишком настойчивыми. Не имея возможности игнорировать их и далее, ленивый сардонический Чарльз был вынужден пойти на кой-какие уступки. Сначала сэр Томас Модифорд, а затем и сам Морган были вызваны в Англию, чтобы ответить за свои преступления против короны, но если кастильский представитель и лелеял надежды увидеть свою страну отомщенной, то горько разочаровался. Модифорд действительно провел несколько лет в Тауэре, но в итоге получил пожизненную должность главного судьи на Ямайке, а «страшный и ужасный» Морган в тюрьме не пробыл и дня. Единственный суд, на котором он был, разумеется, оправдан, явил собой личную аудиенцию у короля. Чуть позже известный пират удостоился звания и должности вице-губернатора Ямайки.