Все первые фильмы, в которых снимался Высоцкий, были те, где Кочарян работал вторым режиссером или он устраивал для Высоцкого протекцию. Так, в июне — августе 61-го года Высоцкий снялся в фильме Ф.Миронера «Увольнение на берег» в роли не совсем дисциплинированного матроса. Это было абсолютное вживание в роль:
«Я снимался в фильме «Увольнение на берег», играл моряка. Его не пустили на берег, и он просит своего друга предупредить любимую девушку на берегу о том, что он не придет. Мы снимали этот фильм на крейсере «Кутузов» — флагмане Черноморского флота. Я жил там целый месяц. Спал в кубрике. Учился драить палубу и еще кое-что погрязнее. На корабле меня уже за своего держали, потому что много новичков по первому году службы проходили. И я, значит, вместе с ними там ходил, и никто не узнавал. Однажды мы снимали такой эпизод: пробег по кораблю, а там уже выстроилась вся команда, ждали контр-адмирала. И я прямо разбежался, в робе, грязный, со шваброй в руках, — в живот этому контр-адмиралу, настоящему. Выпрямился — на самом деле, еще сам испугался. Он позеленел, говорит: «Как фамилия?» Я говорю: «Высоц...» Он говорит: «Тьфу ты! Опять ты, Володька! Ну что ты делаешь?!» Он меня принял за своего! Они действительно настолько привыкли ко мне, что как будто бы я служил на этом судне.
Там мне опять повезло. Когда на судно приехали Гагарин и Титов, ...всех прогнали... А я в это время на съемках, и жил я там вместе с ребятами в кубриках. Всех киношников выгнали, а меня забыли, потому что я был тоже в форме, одет, как все. Так что я первый из очень многих гражданских людей видел в лицо и разговаривал с Титовым и с Гагариным».
Вместе с Высоцким в этом фильме играли свои первые роли в кино Владимир Марков, Лев Прыгунов, Ариадна Шенгелая...
Фильм вышел на экраны 19 мая 1962 года.
В жизни каждого актера бывает не очень приятная процедура кинопроб. Утвердят? Не утвердят?.. В судьбе Высоцкого таких унизительных эпизодов было довольно много.
В 59-м году режиссер Борис Барнет хотел пригласить Высоцкого для съемок в фильме «Аннушка», но съемочная группа отговорила, и Барнет не стал спорить.
Не прошел пробы Высоцкий в фильм Е.Андриканиса «Северная повесть», который должен был сниматься в 1960 году на киностудии «Мосфильм».
Такая же судьба ждала его в фильме режиссера А.Граника «Самые первые» на «Ленфильме».
Обидно получилось в фильме Ф.Филиппова «Грешница», который начали снимать в конце лета 1961 года под Москвой — в деревне Бужарово, Истринского района. Среди нескольких кандидатов на эпизодическую роль инструктора райкома Филиппов выбрал Высоцкого.