Филиппов вспоминает, что ему было интересно работать с Высоцким, он почувствовал в нем талант. Молодой актер не только понимал, что от него требуется, и выполнял это, но и предлагал свою трактовку. Персонаж у него получился живой, самостоятельный. Роль была резкая, нахрапистая, и Высоцкий сумел сыграть такого человека — прямого, недалекого, мыслящего инструкциями и лозунгами. И по типажу он очень подходил для этой роли. Эпизод с этим персонажем был введен в сценарий, хотя в повести Н.Евдокимова его не было. И после того как не только были сделаны пробы, но и пройдены съемки, оказалось, что данный эпизод не отвечает общей задаче картины, и его убрали. Однако по чьему-то недосмотру фамилия Высоцкого попала в титры «в эпизодах».
Неудача постигла Высоцкого и на пробах к фильму Андрея Тарковского «Иваново детство». Основой для фильма послужила прекрасная повесть В.Богомолова «Иван», которая появилась накануне. В мае 61-го года Тарковскому разрешили приступить к режиссерской разработке сценария. Андрей предложил Владимиру роль капитана Холина. Было сделано несколько фото- и кинопроб. Однако на эту роль утвердили Валентина Зубкова. По официальной версии предполагалась чисто внешняя причина — персонаж должен выглядеть умудренным человеком, с большим жизненным опытом. Высоцкий того периода на роль не подходил...
Из воспоминаний О.Халимонова: «Андрюше нравились песни Володи, не все, а выборочно, но, положа руку на сердце, он не считал Володю большим актером, а Володя очень хотел бы сняться у Андрея».
Неудачи в кино, когда после удачных проб по непонятным и необъясняемым причинам Высоцкому отказывали в съемках, будут сопровождать его до конца жизни. Зарубки на сердце оставались и после того, когда заказанные или предложенные песни выбрасывались из фильмов.
Высоцкому нравилась работа в кино, он был рад, когда его приглашали сниматься даже в эпизодах. Поэтому он тут же согласился на участие в фильме Григория Никулина «713-й просит посадку», который снимался на «Ленфильме» летом — осенью 61-го года. В июле второй режиссер фильма Анна Тубеншляк пришла на спектакль в театр Пушкина, чтобы подобрать актера в картину. Выбор пал на Высоцкого. Сразу был заключен договор, сопровождаемый краткой характеристикой Б.П.Чиркова: «Он парень очень одаренный, но ты с ним натерпишься...»
Здесь ему повезло — и пробы прошел, и сыграл, и не вырезали. Это была небольшая, но через весь фильм роль американского морского пехотинца. И это была его первая роль, в которой критика смогла выделить актера Высоцкого из безымянной массовки.