Олег и Борис с половцами бросились на северскую землю. Всеволод вышел против них из Чернигова и был разбит. Олег легко овладел Черниговым; черниговцы приняли его сами, так как знали его издавна: вероятно, он и родился в Чернигове. Когда после того Всеволод вместе с киевским князем Изяславом хотел отнять Чернигов у Олега, черниговцы показали себя преданными Олегу, и после того, как Всеволод и Изяслав успели овладеть стенами окольного города и сожгли строения, находившиеся в черте, образуемой этим окольным городом, жители не сдавались, ушли во внутренний город, так называемый "большой", и защищались в нем до последних сил. Олега с ними в городе не было: упорство, с которым тогда стояли за него черниговцы, не поддерживалось его присутствием или стараниями, и, вероятно, происходило от искренней привязанности к нему черниговцев. Владимир был тогда с отцом.
Услышавши, что Олег с Борисом идет против них на выручку Чернигова и ведет с собой половцев, князья оставили осаду и пошли навстречу врагам. Битва произошла на Нежатиной Ниве близ села этого имени. Борис был убит, Олег бежал. Но их победители дорого заплатили за свою победу. Киевский князь Изяслав был убит в этой сече.
Смерть Изяслава доставила Киев Всеволоду. Чернигов, потеряв надежду на Олега, сдался, и в этом городе посадили Владимира Мономаха. Олег и брат его Роман Святославич в 1079 году попытались выгнать Владимира из Чернигова, но безуспешно. Владимир предупредил их, вышел с войском к Переяславлю и без битвы избавился от соперников; он заключил мир с половцами, помогавшими Святославичам.
Половцы и находившиеся с ними хазары предательски поступили со своими союзниками: Олега отправили в Царьград, а Романа убили. Уменье рассорить своих противников показывает большую сметливость Владимира.
Оставшись на княжении в Чернигове, Владимир со всех сторон должен был расправляться с противниками. Тмутаракань опять ускользнула из-под его власти: там утвердились два другие безудельные князья, сыновья Ростислава Владимировича.
Половцы беспрестанно беспокоили черниговскую землю. Союз с ними, устроенный Владимиром под Переяславлем, не мог быть прочен: во-первых, половцы - народ хищнический, не слишком свято держали всякие договоры; во-вторых, половцы разбивались на орды, находившиеся под предводительством разных князьков или ханов и называемых в наших летописях "чадью"; тогда как одни мирились с русским князем, другие нападали на его область. Владимир расправлялся с ними сколько это было возможно. Таким образом, когда двое половецких князьков опустошили окрестности северского пригорода Стародуба, Владимир, пригласив на помощь другую орду, разбил их, а потом под Новым Городом (Новгородом-Северским), рассеял орду другого половецкого князя и освободил пленников, которых половцы уводили в свои становища, называемые в летописях "вежами". На севере у Владимира были постоянные враги - полоцкие князья. Князь Всеслав напал на Смоленск, который оставался во власти Владимира и после того, как отец посадил его в Чернигове. В отмщение за это Владимир нанял половцев и водил их опустошать землю полоцкую: тогда досталось Минску; там, по собственному свидетельству Владимира, не оставлено было ни челядина (слуги), ни скотины. С другой стороны Владимир воевал с вятичами: этот славянский народ все еще упорно не поддавался власти Рюрикова дома, и Владимир два раза ходил войной на Ходоту и сына его - предводителей этого народа. По приказанию отца, Владимир занимался делами и на Волыни: сыновья Ростислава овладели было этой страной; Владимир выгнал их и посадил Ярополка, Изяславова сына, а когда этот князь не поладил с киевским, то Владимир, по велению отца, прогнал его и посадил на Волыни князя Давида Игоревича, и в следующем году за тем (1086) опять посадил Ярополка. Тогда власть киевского князя в этом крае была еще сильна, и князья ставились и сменялись по его верховной воле.