В 1093 году умер Всеволод. Владимир не захотел воспользоваться своим положением и овладеть киевским столом, так как предвидел, что от этого произойдет междоусобие; он сам послал звать на киевское княжение сына Изяславова Святополка (княжившего в Турове), который был старше Владимира летами и за которого, по-видимому, была значительная партия в киевской земле. Во все продолжение княжения Святополка Владимир оставался его верным союзником, действовал с ним заодно и не показал ни малейшего покушения лишить его власти, хотя киевляне уже не любили Святополка, а любили Владимира.
Владимир сделался, так сказать, душой всей русской земли; около него вращались все ее политические события.
Едва только уселся Святополк в Киеве, как половцы прислали к нему послов с предложением заключить мир, Святополк привел с собой из Турова дружину, людей ему близких. С ними он во всем совещался, и они посоветовали ему засадить половецких послов в погреб; когда после того половцы начали воевать и осадили один из пригородов киевской земли-Торцкий, Святополк выпустил задержанных послов и сам предлагал мир, но половцы уже не хотели мира. Тогда Святополк начал совещаться с киевлянами; советники его разделились во мнениях: одни, более отважные, порывались на бой, хотя у Святополка было наготове с оружием только восемьсот человек; другие советовали быть осторожнее, наконец порешили на том, чтобы просить Владимира помогать в обороне киевской земли от половцев.
Владимир отправился со своею дружиною, пригласил также своего брата Ростислава, бывшего на княжении в Переяславле. Ополчение трех князей сошлось на берегу реки Стугны, и там собрался совет.
Владимир был того мнения, что лучше, как бы ни было, устроить мир, потому что половцы были тогда соединены силами; то же доказывал боярин по имени Ян и еще кое-кто из дружины, но киевляне горячились и хотели непременно биться. Им уступили.
Ополчение перешло реку Стугну, пошло тремя отрядами, сообразно трем предводительствовавшим князьям, прошло Триполье и стало между валами. Это было 20 мая 1093 года.
Здесь половцы наступили на русских, гордо выставив в их глазах свои знамена.
Сначала пошли они на Святополка, смяли его, потом ударили на Владимира и Ростислава. У русских князей силы было мало в сравнении с неприятелем; они не выдержали и бежали. Ростислав утонул при переправе через Стугну; Владимир сам чуть не пошел ко дну, бросившись спасать утопавшего брата. Тело утонувшего привезли в Киев и погребли у Св. Софии. Смерть Ростислава была приписана к Божию наказанию за жестокий поступок с печерским иноком старцем Григорием. Встретив этого старца, о котором тогда говорили, что он имеет дар предвидения, Ростислав спросил его: от чего приключится ему смерть. Старец Григорий отвечал: от воды.