Для того, чтобы определить место А.Д. Оболенского в правительстве, С.Ю. Витте, нельзя начинать говорить сразу с тех реформ, которые пришлись на конец XIX века и перешли в XX век. Корни этих времен берут свое начало еще с петровского времени. И вся послепетровская история России состоит из борьбы между так называемыми славянофилами и западниками. В середине девятнадцатого века эта борьба особенно обострилась.
Служебная карьера Алексея Дмитриевича началась с того, что 24 мая 1877 г. он был определен в Министерство юстиции – был отправлен в командировку на учебу в первый департамент Сената с чином титулованного советника. Через три с небольшим года отзывается из командировки, еще через один год избирается почетным судьей и председателем съезда мировых судей (Калужская губерния, Козельский уезд) на три года, затем назначается камер-юнкером Двора Его Императорского Величества.
Все 80-е годы Оболенский служил на разных должностях в Калужской губернии. В начале 90-х за выслугу лет ему присваивается чин статский советник. 27 октября 1897 г. избирается членом Особого совещания по делам дворянского сословия.
В октябре 1901 года назначается тайным советником и штатмейстером Императорского Двора. Этот факт был проявлением наивысшего доверия к Оболенскому. В тот же день Алексей Дмитриевич назначается Сенатором.
Через полгода (22.04.1902 г.) Оболенский уже помощник С.Ю. Витте, министра финансов, он выступает в качестве начальника Главного Управления по вопросам сборов и платежей с сохранением прежних должностей. К началу XX века Оболенский стал одним из первых лиц Российской империи. Уже в 1905 году Оболенский назначается членом Госсовета по Департаменту законов. С 14 мая 1905 г. Оболенскому назначается жалование в 14 000 руб. в год – очень большие деньги в то время.
В 1906 году Оболенским была написана Первая Конституция в истории Российского государства. Россия превратилась из абсолютной в конституционную монархию.
Любопытно, что та же технология нейтрализовать Россию как конкурента в международных делах и д.т.ч. овладеть, не мытьем так катаньем, ее несметными природными богатствами, была повторена через 60–70 лет спустя, почти точь в точь. Во главе всего этого стояли те же США, только что включившиеся в борьбу за мировую гегемонию. Тогда уже всемирный банкир США начал эту борьбу за влияние над Европой, на их пути врагом N 1 была Российская империя.
После того, как был достигнут спад напряженности в обществе и состоялось становление I Гос. Думы, Оболенский был уволен с должности обер-прокурора в Синоде и снова вернулся в Госсовет к делам до синодских – его содержание было повышено еще на 1 000 руб. и составило 15 000 руб. в год. До этого увольнения и после, до Октябрьских событий 1917 года работал на разных должностях.