Иван рос мечтательным и впечатлительным мальчиком. С ранних лет он любил подолгу гулять в окрестностях собственного дома, благо всяких исторических достопримечательностей поблизости было сколько угодно. Возможно, что именно тогда в нем и пробудился интерес к истории, который с годами становился только все сильнее и сильнее, позднее превратившись в профессиональное увлечение. Еще в юношеские годы Иван пробовал проводить самостоятельные исследования. Он самым тщательным образом обследовал окрестности Ивановского монастыря и стоящей напротив нее церкви, известной под названием «у черта на куличках», доверившись рассказам старожилов, что где-то там сохранились подземные палаты, в которых до сих пор могут таиться несметные сокровища и даже библиотека Ивана Грозного. Однако все поиски в конечном итоге так и оказались безрезультатными.
В семь лет родители отдали сына в Первую мужскую гимназию, расположенную на Волхонке. В принципе, гораздо ближе к их дому находилась Четвертая мужская гимназия на Покровке, но родители предпочли именно Первую гимназию, поскольку она считалась самой лучшей в городе, и находилась под попечительством Московского университета. Обучение в ней было платным, и стоило очень даже недешево, но семья Ивановых могла себе позволить подобные траты.
Пока Иван учился в начальных классах, отец отвозил его утром на занятия на собственном автомобиле «Паккард», которых тогда на всю Москву насчитывалось всего несколько десятков. Правда, высаживал он его всегда чуть поодаль от гимназии, чтобы не привлекать внимания других учеников. Кичиться своим богатством или знатностью происхождения в гимназии считалось дурным тоном, Когда Иван немного подрос, он с удовольствием стал ходить на занятия и обратно домой пешком, каждый раз стараясь выбирать для разнообразия новые маршруты.
Дисциплина в гимназии была довольно строгая. Телесные наказания не практиковались, но нерадивого ученика могли запереть в пустом классе до вечера, оставив тем самым без обеда. Не только на занятия, но и в свободное время по городу разрешалось ходить только в форме строго установленного образца, которая шилась по специальному заказу. Гимназистам даже в сопровождении родителей не позволялось посещать рестораны и кофейни. Учащимся также запрещалось заходить по любому поводу, а тем более без такового, на некоторые улицы, например, на Кузнецкий Мост, который заманчиво сиял витринами самых дорогих и престижных в городе магазинов или же на Тверской бульвар, по которому предпочитала гулять самая богатая и изысканная публика. Считалось, что подобные ограничения воспитывают у гимназистов чувство скромности и твердость характера. Нарушение любого из этих запретов могло повлечь за собой самые серьезные последствия, вплоть до исключения из гимназии с «волчьим билетом».