У нас не так много писем 53–51 гг., тем более, что в это время Цицерон был, вероятно, очень занят делом Милона. Молчание могло быть связано и с меняющимся отношением к Цезарю в Риме. В 51–50 гг. Цицерон находился в Киликии и не участвовал в острых дебатах по поводу наместничества Цезаря. Уже в апреле 50 г. оратор однозначно принял сторону Помпея (Cic. Fam., VIII, 3) и осудил требования Цезаря, но его главной целью становится избежание войны и заключение мира на любых условиях. Вся эта сложная гамма отношений сохраняется в письмах января — марта 49 г. Цицерон жадно следит за любой информацией с театра военных действий, радуется малейшим намекам на успех помпеянцев, но все больше и больше критикует Помпея как за его поражения, так и за его планы. Впрочем, самым сильным желанием остается желание мира, который становится все более и более нереальным (Cic. Fam., XVI, 11–12, 21; Cic. Att., VII, 11, 13, 14, 23; VIII, 8, 9, 11, 15 a, 16; IX, 5). С марта 49 г. он стал получать от Цезаря заверения в безопасности и признание права сохранять нейтралитет (Cic. Att., IX, 7 а, 7 b, 7 с), что вызвало колебания Цицерона (Ibid., IX, 4, 7, 9). 19 марта Цицерон сам предложил Цезарю свои услуги посредника (Ibid., IX, 7 а), но 31 марта он принимает решение об отъезде (Ibid., IX, 19), хотя и остается в Италии. В апреле — мае 49 г. через Целия Руфа и Марка Антония Цезарь снова просит Цицерона не уезжать (Cic. Att., X, 9 a; Fam., VIII, 16), 2 мая он в последний раз просит об этом сам (Cic. Att., X, 8 b), однако в июне 49 г. Цицерон был уже в Греции (Fam., XIV, 7). Далее следует лакуна, а письма конца 48 — начала 47 г. посвящены попыткам вернуть милость Цезаря.
Письма времен диктатуры снова становятся политкорректны. Цицерон сожалеет о продолжающейся войне (Cic. Fam., IV, 9), пишет о восстановлении дружеских отношений с друзьями диктатора (Ibid., VI, 12) и подчеркивает уважение к Цезарю и его милосердию (Ibid., IV, 6). В целом он отходит от политики, занимается литературой и просит за бывших помпеянцев. Впрочем, то, что он думал на самом деле, проявилось в коротком восторженном поздравлении Минуцию Базилу по поводу убийства диктатора (Ibid., VI, 15). Теперь в письмах фигурирует только образ врага, хотя и здесь все оказывается не так просто. Главным врагом становится Антоний, а среди союзников Цицерона было немало друзей Цезаря (Гирций, Панса, Оппий, Бальб, Мунатий Планк, Лепид) и его приемный сын. Во II Филиппике появился и другой мотив, Цицерон не мог скрывать враждебности к Цезарю, но отвергал свое прямое участие в заговоре (Cic. Phil., И, 11, 25–12, 28) и считал, что власть Цезаря была еще благом по сравнению с тем, что готовил Риму Антоний.