Первые потери средства, доставляющие десант, понесли только 1.01.1942 г. Транспорт «Ташкент», очистив взрывными зарядами винт от боновых сетей, начал отход от стенки порта. Две бомбы попали на причал и вызвали взрыв боезапаса. Еще две бомбы поразили надстройку транспорта и разорвались в машине. Машина и другие механизмы были разрушены, вахтенные вместе со старшим механиком С.И. Афанасьевым и всеми, кто работал на камбузе, погибли. Многие моряки были ранены.
Одна из бомб угодила в мостик, но не взорвалась, а пробила его насквозь. Капитан, сильно контуженный, провалился в горящие обломки кают-компании. Помполит и матрос Загорулько извлекли его из-под обломков и перенесли в относительно безопасное место.
На корабле разгорелся пожар, который тушить было нечем. В 15.00 транспорт сел на дно и полностью выгорел. Объективно говоря, непонятно, почему экипаж транспорта не принял мер по тушению пожара. По воспоминаниям, при взрыве боезапаса, сложенного на берегу, возникла паника.
Советские транспорты в этой операции на первом этапе сработали хорошо и оперативно. По состоянию на 31.12.1941 г. в Новороссийске под погрузкой находились: «Кубань», «Ногин», «Зырянин». Поставлен под погрузку еще один пароход: «Красный партизан». С правительственных перевозок был снят большой пароход «Восток» и направлен в Новороссийск под погрузку.
На пути к Новороссийску из Феодосии находились: «Шахтер», «Азов», «Серов». В Туапсе грузился войсками минный заградитель «Коминтерн». К сожалению, погодные условия в этом случае сыграли против советских войск. Штормовая погода не позволила достаточно быстро перебросить войска и их снабжение. Следующий конвой прибыл только в ночь с 3 на 4 января.
Эта пауза позволила собраться противнику с силами. Для нанесения ударов была мобилизована авиация. В небе над Феодосией действовали бомбардировщики групп III/KG27 и III/KG51 и эскадрильи 6/KG26, насчитывающих в своем составе в среднем 6–7 исправных самолетов каждая. Однако за счет короткого плеча самолеты успевали сделать несколько самолето-вылетов.
Крейсер «Красный Кавказ», приняв 1200 человек десанта и грузы для десанта, прибыл в Феодосию в ночь с 3 на 4.01.1942 г. в составе конвоя, в который входили: минный заградитель «Коминтерн», транспорты «Ногин» (капитан – П.Л. Безайс), «Зырянин» (капитан – П.Л. Толбузин), «Кубань». Из Туапсе в этот день вышел еще один отряд транспортов: «Фабрициус» и «Шахтер». Транспорта «Спартаковец» и «Батайск» вернулись из-за плохой погоды.
Дальше пошел разгром. Порт не прикрыли зенитной артиллерией, корабли не смогли обеспечить прикрытие транспортов. Первым у причала № 11 погиб «Зырянин», пришвартовавшийся перед полузатонувшим «Ташкентом». Транспорт разгрузил войска и перекачивал топливо в подогнанные к нему железнодорожные цистерны. В судно попали 2 бомбы, сброшенные фашистским самолетом. Загорелся бензин. В трюмах остались около 30 лошадей, но спасать их никто не решился, начал рваться невыгруженный 122-мм боезапас в трюмах.