«Лучше ты, Пожарский, отпусти к сохам своих людей».
Князь, знавший Москву, стал размышлять, каким путём поведёт к Кремлю своё войско гетман. Получалось – самое удобное с Поклонной горы к центру, это переправиться через Москву-реку в районе Лужников, а далее мимо Новодевичьего монастыря, а потом по ровной местности идти на Чертолье. Да, пожалуй, гетман пойдёт именно так.
Пожарский конницу выдвинул к Новодевичьему монастырю, а пехота занялась строительством деревянных укреплений. Пожарский помнил тактические приёмы Скопина-Шуйского. Пока поляки отдыхали после перехода и дожидались подхода огромного, в четыреста подвод, обоза, Пожарский уговорил князя Трубецкого занять позиции у Крымского моста, чтобы поляки не прорвались в Замоскворечье. Одновременно, не надеясь на Трубецкого и его казаков, князь послал к мосту пять сотен ополченцев. В их составе был отряд Михаила в двести ратников и отряд Наумова с тремя сотнями воинов.
Сражение началось 22 августа 1612 года. Как и предугадал Пожарский, польская конница переправилась через Москву-реку возле Новодевичьего монастыря и атаковала конницу Пожарского на Девичьем поле. На поляках кирасы, у гусар длинные копья, дающие преимущество. Сражение было ожесточённым, бой шёл с попеременным успехом семь часов. Всё же дворяне и дети боярские натиска не выдержали, отошли к Чертольским воротам. Но польская конница преследовать их не смогла. Их встретила массированным огненным боем пехота, засевшая за деревянными укреплениями. Огонь пищальников поддержали пушки. Поляки, теряя всадников, отошли, но им на смену выступила наёмная немецкая пехота. Полторы тысячи немцев, опытных и хорошо вооружённых, плотным строем двинулись на пеших ополченцев. Пожарский бросил на помощь спешенных всадников. Бои шли на валах Земляного города. Польский отряд из гарнизона, засевшего в Кремле, попытался устроить вылазку, чтобы пробить коридор к гетману, по которому пройдёт войско и обоз. Многих поляков удалось побить, к гетману они не прорвались, вернулись в Кремль.
Позором покрыл себя князь Трубецкой. Пока войско Пожарского с трудом отбивало атаки, он спокойно стоял у Крымского моста, наблюдая бой с противоположного берега. Мало того, не разрешил ни отряду Пожарского в пятьсот сабель идти на помощь, ни своим казакам. Трубецкой рассчитывал, что оба войска – поляков и Пожарского – перебьют друг друга, а он добьёт остатки и станет победителем. Известно ведь, история пишется победителями, и тогда его фамилия будет вписана в анналы.
Михаил с Иваном Наумовым подъехали к Трубецкому. Князь выслушал их просьбу переправиться и помочь ополченцам высокомерно, с небрежением ответил: