В последние годы жизни князь Дмитрий раздал все имущество детям, как король Лир, но с лучшим результатом: его-то дети не предали. Ни один.
27 сентября 1618 года князь Дмитрий Пожарский был у государева стола, и была ему сказана речь: «Ты был на нашей службе против недруга нашего литовского королевича, нам служил, против польских и литовских людей стоял, в посылку над ними многие поиски делал, острог ставить велел, многих польских и литовских людей побивал и с этим боем языки к нам часто присылал, нашим и земским делом радел и промышлял, боярину нашему, князю Борису Михайловичу Лыкову, когда он из Можайска шел к Москве, помогал».
За все эти службы Дмитрий Михайлович получил кубок серебряный золоченый с покрышкою и «шубу турского атласу на соболях» с серебряными золочеными пуговицами. Подарки богатейшие, но все же не земли — единственное по-настоящему ценное пожалование в те времена. Да и жалует царь как-то странно, особо отмечая помощь Лыкову, но никак не отмечая подвиги князя в 1613 году, за которые он и вошел в историю, а все же не за помощь Лыкову.
Вернувшийся из Польши Филарет, буквально не успев стать патриархом и сесть возле сына на престол, жалует Дмитрию Михайловичу «село, проселок, сельцо да четыре деревни» — за «крепость и мужество», проявленные в 1613 году. Отметим, что это вообще одна из самых симпатичных черт Филарета — он справедлив, и он последовательно жалует всех, кто отличился в «безгосударственное время». То есть тех, кто действовал не столько по приказу, сколько по собственной воле, уму и совести.
В 1621 году вотчина, данная Пожарскому царем Василием Шуйским, пополнена и подкреплена специальной жалованной грамотой.
В 1624 и 1626 годах, на обеих свадьбах Михаила Федоровича, он выступает вторым дружкой царя, а его жена Прасковья Варфоломеевна — свахой с государевой стороны.
С 1628 года князь Дмитрий Пожарский назначен воеводой в Новгород Великий, с 1635 года — командует Судным приказом. В последний раз Дмитрия Михайловича Пожарского упоминают за царским обедом 24 сентября 1641 года. С тех пор он не упоминается в источниках, и мы даже не знаем, когда он помер. Чаще всего называют 1642 год, но ровно потому, что последнее упоминание о нем приходится на 1641-й. Так, неопределенная догадка, не подтвержденная ничем.
Вроде бы не так уж и обижен князь Пожарский — обласкан царем, слышал похвальные слова, награжден землями… Но скажем по совести — все это до убожества мало, если принимать всерьез заслуги князя перед Московией. С Пожарским обходятся как с верным слугой, но притом не сделавшим ничего исключительного. Так, обычнейшие услуги служилого человека в дни войны и мира. Пожарского жалуют, но притом очень последовательно обходят как раз главные заслуги — Второе ополчение 1613 года. Кроме Филарета, за них не жалует его никто.