Какими бы противоречивыми ни казались характеристики, бурная жизнь Максима Грека дает немало серьезных оснований для многочисленных истолкований и подходов. Но понятие «беспросветность», как и оскорбительную кличку «агент», исключим как искажающие действительность. У современников и последующих поколений вызывали жгучий интерес не только бесчисленные сочинения Максима (чуть не четыреста названий!), распространившиеся в огромном числе списков, но и обвинительные материалы, послужившие основанием для длительного монастырского заключения, бывшего первоначально жестоко-суровым.
Противоречия Максима Грека — на расстоянии лет это особенно очевидно — противоречия средневекового человека, охваченного духовною жаждой, пригубившего из возрожденческого кубка, но решительно отринувшего этот сосуд. Потрясенный гибелью Савонаролы, Максим Грек алкал истины на путях духовного очищения и воздержания.
Сын порабощенного народа, как и многие его соотечественники, он с надеждой взирал на возвышающуюся сильную Москву, провидя освободительную миссию русских. Нет, он не был доверенным лицом паши или султана, но через море и бесконечные скифские степи ехал с тайной пламенной мечтой о том, что он убедит Василия III, снискавшего славу энергичного борца за объединение под властью Москвы всех русских земель, обнажить меч в защиту и поверженных греков. Этому не суждено было сбыться — людские возможности и источники требовались Руси для иных, более насущных ее нужд. Москва и думать не хотела о религиозной войне, о крестовом походе на «проклятых агарян, потомков Измаиловых», как называли книжники турок. Ведь даже взятие Казани — исторически неизбежное дело — было в пору Василия III лишь мечтой, ее позднее осуществил Иван Грозный на глазах у Запада и Востока, в бытность в Московии Максима Грека.
Представляется теперь невероятным, как человек, не знавший русского разговорного языка, не только взялся за перевод и исправление книг, но и в предельно короткий срок развернул кипучую литературно-публицистическую деятельность, представляющуюся ныне исполинской. Забегая вперед, скажем, что следы влияния Максима мы улавливаем даже на таком официальном документе, как «Стоглав» — сборник деяний и постановлений церковного собора 1550–1551 годов в Москве, созванного Иваном Грозным и митрополитом Макарием, рисовавший картины тогдашней жизни, когда многие обычаи «поисшаталися», когда в монашеской жизни обнаружилось много пороков. В «Стоглаве» нашел отражение и спор века — владеть или не владеть монастырям землей, тут-то и сгодились познания ученого монаха, знавшего, что думают об этом на Афоне, именовавшемся в обиходе Святой Горой.