Лингвистическими и филологическими способностями Максима, разумеется, далеко не все можно объяснить, тем более что в московскую пору Максим был преисполнен недоверия к «внешней человеческой мудрости», решительно отвергая «философских словес суетное поучение».
Всегда необыкновенно важно, что думает человек о себе, как смотрит на свое предназначение в жизни. Оказавшись в Кремле, Максим Грек ощутил себя вселенским посланцем «царства духа» в греховном «царстве кесаря». Окружавшие в Чудовом монастыре поддерживали этот подход к духовному посланнику.
Беседы с утонченными итальянскими гуманистами, особенно с Альдом Мануцием, типографом и знатоком античности, библиотеки Венеции, зажигательные речи Савонаролы на площадях Флоренции были далеким и почти нереальным прошлым. В Москве же Максим нашел то, что едва ли ожидал — государеву библиотеку древнеславянских, латинских и греческих манускриптов. Было что почитать человеку, томимому духовной жаждой. Приходили в келью и собеседники-спорщики, разговоры с которыми оттачивали ум и открывали глаза на стороны жизни, о которых и не подозревал.
В Чудовом монастыре началось сотрудничество Максима с Вассианом Патрикеевым, они вместе составляли список Кормчей — книги, содержащей правила и законы, касающиеся церкви. Вассиан был яростным нестяжателем, как называли противников церковного и монастырского землевладения. Кормчая, переведенная с сербского книга-правительница, редактировалась и составлялась с необыкновенной смелостью, тенденциозно, так, чтобы жестоко посрамить стяжателей, сторонников Иосифа Волоцкого, горой стоявшего за монастырское крупное землевладение, восхищавшегося западной инквизицией, советовавшего не щадить еретиков, если даже они и раскаялись. Считал Иосиф допустимым прибегать даже к «коварству божьему», чтобы отыскивать скрытых недругов, — не случайно иосифляне в пору Ивана Грозного содействовали созданию воинства с метлами, то есть опричнины.
Вассиан Патрикеев, противостоявший воинственным церковникам, конечно же, рассказывал Максиму о Ниле Сорском, проповедовавшем «умное делание», скитский отказ от стяжаний, милость к заблудшим и т. д. От этих соображений Нила Сорского всего несколько шагов до мыслей Максима Грека об «умной красоте души» и «умном добродушии». И конечно же, такому начитанному человеку, как Максим, по душе была заповедь Нила Сорского, гласившая: «Писания много, но не на все истина суть». Памятно всем было, что выступал Нил Сорский против ухищрений внешнего благочестия и обрядности, сравнивая бессловесные дурные помыслы с лукавым зверем, проникшим в сердце. Вассиан Патрикеев почитал Нила Сорского старшим учителем, и Максим, конечно, имел в Чудовом монастыре возможность постичь нестяжательские взгляды из первых рук. Корень зла — в насилии, от кого бы оно ни исходило: кесаря, пастыря или монастыря, — к этому заключению твердо пришел Максим.