Афонский послушник, разгуливая по Кремлю на манер перипатетиков, охотно вступал в споры о монастырских и церковных владениях, стараясь ознакомить московитов с тем, что делают, говорят и пишут по этому поводу в Европе. Видимо, незаметно для себя Максим вводил в обиход необыкновенно интересные западноевропейские материалы, о них только докатывались ранее разговоры. Было и многое другое. В сочинении «Повесть страшна и достопаметна и о совершенном иноческом житии» Максим Грек рассказал о том, как учил и принял мученический конец Джироламо Савонарола. С неслыханной прямотой в пример ставились монахи католического ордена, живущие милостью и собственными трудами. К ужасу и негодованию догматиков, ученый муж хвалил «латынян»! Повесть рассказывала — попутно — о Париже, куда стекаются молодые люди для изучения внешних, то есть светских, наук. В Париж, подчеркивал Грек, приезжают из стран «западных и северных желающие словесных художеств», и не только сыновья «простейших человек», но и дети имеющих «царскую высоту и боярского и княжеского сана». По окончании обучения возвращаются в свою страну «преполон всякие премудрости и разума», становясь «украшением и похвалой своему отечеству». Перед нами восторженный гимн просвещению, необходимому всем — от царских детей до «простейших человек».
Сидя в келье, что на холме возле реки, размышляя о знаниях и темноте, о скудости и богатстве, являл миру мысли свои Максим Грек: «Повесть некую страшную начиная писанию предати…» В тюремной темнице Максим Грек подбадривал себя словами, исторгнутыми из глубин сердца: «Не тужи, не скорби, не тоскуй, любезная душа моя, о том, что страдаешь без вины от тех, от которых следовало бы принять все блага, так как ты питала их духовною трапезою, исполненною святого духа, то есть святоотеческими толкованиями боговдохновенных песнопений Давида, переводя их от беседы еллинские на беседу шумящего вещания русского, а также иными многими душеполезными книгами, одни из них переводя, а в других исправив много неверных чужих слов…» В этом отрывке, написанном от души, много подлинной поэзии.
Непосредственным откликом на злобу дня было слово Максима о приключившемся в Твери пожаре, когда сгорел соборный храм, погорели и иные церкви, и дворы. Многое из его речей аукнется позднее, в девятнадцатом — двадцатом веках и обличениях Льва Николаевича Толстого. Максим мужественно произнес «печали и безумия глаголы». Перед нами сочинение, направленное против фарисейства и показного благолепия, когда красное пение, колокольные звоны, драгоценное украшение икон — всего лишь прикрытие для «неправедных и богомерзких лихов». Одна за другой перед нами возникают сцены тогдашней тверской жизни: роскошные монастырские пиршества, сопровождаемые играми на гуслях и тимпанах, обильным винным возлиянием, «всяческими играниями и плесканиями», смехом и болтовней, а в это время сироты и нищие стоят у ворот и «горько плачут о скудости своей…».