В мае 1996 года Сталлоне объявил своей возлюбленной, что собирается с ней обвенчаться, причем не где-нибудь, а в самой Сикстинской капелле Ватикана. Радость Дженнифер невозможно было передать. Однако церемония сорвалась, поскольку против нее выступил глава римской католической церкви. Поводом к отказу послужила 6-месячная беременность Дженнифер. Сталлоне в те дни дал интервью газете "Дэйли стар", где заявил: "Я очень, очень зол. Своим венчанием мы могли бы привлечь толпы туристов и сделать Ватикану бесплатную рекламу". На что представитель Ватикана парировал: "Это не тот имидж, который мы хотим иметь".
Вскоре после этого - 27 августа 1996 года - Дженнифер Флавин благополучно разродилась девочкой, которую назвали София-Роуз Сталлоне. Но радость омрачалась тем, что врачи установили у малышки проблемы с дыханием. Обследование показало - врожденный порок сердца. Чтобы спасти малышке жизнь, понадобилась операция. Как признается сам актер: "Несколько недель до операции были самыми тяжелыми в моей жизни. Четыре часа, когда девочка лежала на операционном столе, были самыми длинными. В душе я чувствовал, что молитвы, которые посылали незнакомые люди, не остались без ответа. Я не ожидал, что так много незнакомых людей переживают за мою дочь. Они подходили ко мне на улице и говорили, что молятся за нее. Я всем им очень благодарен!..
Когда операция закончилась, я сразу понял, что все в порядке. Мне захотелось прыгать, кричать, плакать и смеяться одновременно. Нет слов, чтобы выразить мои чувства. Моя дочь будет жить!.. Я опустился на колени около кроватки и потрогал ее пальчики. Они были теплее, чем до операции, а когда я посмотрел на ее лицо, я понял, что все будет хорошо. Никого я не люблю сильнее, чем мою дочь и Дженнифер..."
В марте 1997 года у Сталлоне внезапно появился еще один брат. Спросите откуда? Братца актеру "отковали" его 77-летний отец и его жена - 27-летняя Кэти. Мальчика назвали Данте Александр Сталлоне. Буквально через несколько дней после родов Сильвестр в компании своей жены Дженнифер навестили счастливых родителей и от души поздравили их с новорожденным.
Той же весной Сталлоне наконец официально оформил свою связь с Дженнифер Флавин. Причем поводом к этому послужила... авария самолета. Личное воздушное судно актера летело из Америки в Канны, где Сталлоне собирался принять участие в очередном кинофестивале. Однако в разгар полета летчик сообщил актеру, что на борту случилась аварийная ситуация: треснуло ветровое стекло в кабине пилотов. Как рассказывают очевидцы, пока пилот маневрировал в воздухе, пытаясь спасти самолет от падения, Сталлоне упал на пол и начал молиться. Он пообещал себе, что если ему удастся выжить в этой передряге, он немедленно женится на своей подружке. Видимо, всевышний услышал его мольбы, и уже через несколько минут самолет благополучно приземлился. Сталлоне тут же схватился за мобильник, набрал номер своего домашнего телефона и, когда трубку взяла Дженнифер, закричал: "Дорогая, я люблю тебя, я женюсь на тебе в Лондоне в следующую субботу". Так и вышло.