В начале 90-х годов рядом со Сталлоне появляется очередная красотка 22-летняя топ-модель Андреа Визер. Они прожили прекрасный месяц в Лондоне, затем улетели блаженствовать в Париж, а оттуда подались в Нью-Йорк. Потом Андреа удостоилась приглашения пожить на роскошной вилле Сталлоне в Майами. Короче, все шло к свадьбе. Но внезапно Андреа получила отставку, а ее место заняла другая топ-модель Энжи Эверхарт, которая до этого ходила в любовницах у Джека Николсона и Кевина Костнера. В мае 1995 года Сталлоне преподнес ей в подарок золотое кольцо с бриллиантами стоимостью 170 тысяч долларов. Актер купил его на аукционе у графини Уиндзорской, и оно считается музейной редкостью. Тут даже самые отъявленные скептики поняли: быть свадьбе. Но опять не сложилось. Говорят, Эверхард сбежала от Сталлоне к сыну актера Джорджа Хэмилтона, за которого вскоре и вышла замуж. И тогда Сталлоне вновь вспомнил о своей прежней подружке Дженнифер Флавин, которая с радостью согласилась принять его обратно. Видимо, не зря говорят, что старая любовь не ржавеет. Несмотря на то, что мать актера всеми силами пыталась отговорить сына возобновлять прежнюю связь, он сделал по-своему. Как считает практикующий в Голливуде психолог Роджер Мелвис: "Скорее всего, Сильвестру надоело слышать постоянные насмешки и издевательства окружавших его женщин, вот почему он снова обратил свои взоры к нетребовательной простушке Дженнифер, для которой он был настоящим божеством. Не секрет, что от своих дам Слай немало настрадался..."
До середины 90-х Сталлоне снялся еще в полутора десятках фильмов. Среди них: "Оставаясь живым" (1983; Сталлоне выступал в нем как сценарист и режиссер), "Кафе Горный хрусталь" (1984), "Рокки-IV" (1985), "Кобра" (1986), "Через край", "Изо всех сил" (оба - 1987), "Тюрьма", "Танго и Кэш" (оба - 1989), "Рокки-V" (1990), "Оскар" (1991), "Стой, а то мамочка будет стрелять" (1992), "Разрушитель", "Скалолаз" (оба - 1993), "Специалист" (1994), "Убийцы", "Судья Дредд", "Дневной свет" (все - 1995). За роль в последнем фильме Сталлоне заработал 24 миллиона долларов, тем самым став ПЕРВЫМ актером Голливуда, получившем такой высокий гонорар.
В большинстве этих фильмов Сталлоне продолжал эксплуатировать удачно найденный в "Рокки" и "Рэмбо" экранный имидж - крутой парень с накачанными мускулами ("Кобра", "Тюрьма", "Танго и Кэш", "Разрушитель", "Скалолаз", "Специалист", "Убийцы", "Дневной свет"). Однако были среди его ролей и совершенно неожиданные. Например, после того, как его вечный соперник Арнольд Шварценеггер попробовал сломать свой имидж "крутого мужика" и снялся в комедиях "Близнецы" (1986) и "Полицейский из детсада" (1990), на эту же стезю решил выйти и Сталлоне. В начале 90-х он тоже снялся в двух комедиях: "Оскар" и "Стой, а то мамочка будет стрелять". Критика отнеслась к этому эксперименту снисходительно, отметив, что творческий диапазон Сталлоне гораздо шире, чем казалось ранее.