Следуя на позицию, U 57 встретила несколько освещённых датских и шведских пароходов. Так как суда были опознаны Кортом как нейтралы, лодка их не атаковала. Вечером 29 октября, когда она находилась к западу от Шетландских островов, в биноклях верхней вахты показалось судно, шедшее без огней. Попытка его атаковать провалилась. Когда лодка совершала срочное погружение, контроль над ней был утерян: U 57 ударилась о дно на глубине 85 м. Момент для нападения был упущен.
Свою первую атаку Корт совершил на следующий день. Рано утром 30 октября он обнаружил ещё одно затемнённое судно, но выпущенная им торпеда в цель не попала. К вечеру на лодке вышли из строя оба перископа. Она была вынуждена возвращаться на базу и пришла в Киль утром 5 ноября. Так завершился её первый поход в Северное море.
Промежуток между походами на этот раз был небольшой. Пополнив запасы топлива и провизии, U 57 12 ноября покинула Киль и перешла в Вильгельмсхафен. Днём 14 ноября она вышла в море и взяла курс к юго-восточному побережью Англии. Корт должен был действовать против вражеского судоходства на подходах к Дуврскому каналу.
Расставшись с кораблями эскорта в 3:00 15 ноября, U 57 продолжила свой путь на позицию. В полдень верхняя вахта обнаружила справа по борту дрейфующую ржавую мину. Обойдя «рогатую смерть» стороной, Корт погрузился для проверки своих торпед. Лодка появилась на поверхности только в 20:38. На позицию Корт пришёл к полуночи.
Всю ночь 16 ноября сигнальщики U 57 вели наблюдение за районом, но кроме рыболовных траулеров там ничего не было. С рассветом лодка погрузилась, чтобы остаться незамеченной, и Корт продолжил вести наблюдение с помощью перископа. Однако кроме вездесущих рыбаков он по-прежнему больше никого не заметил.
В 18:40 U 57 всплыла, чтобы продолжить охоту в надводном положении. Её командиру позиция не нравилась из-за большого количества сетей, поэтому Корт решил подойти ближе к побережью Голландии. Вскоре показались маяки, работавшие в режиме мирного времени. Определив по ним своё местонахождение, командир U 57 решил понаблюдать за районом в поисках возможных целей.
17 ноября в 4:00 показались огни неизвестного судна. Вскоре немцы определили его национальность: голландец, предположительно обслуживающий линию Роттердам – Харвич. Это обрадовало Корта, так как теперь субмарина находилась в точке оживлённого судоходства. В 06:58 U 57 погрузилась, и её командир «прилип» к перископу, внимательно наблюдая за районом.
С восходом солнца море оживилось. Первое судно показалось около 9:00. А к полудню перископ заполнил громадный корпус голландского пассажирского лайнера «Статендам» (28 291 брт). Цель была замечательная, но атаковать нейтрала было никак нельзя. Всего в течение дня Корт заметил более дюжины грузовых и пассажирских судов, большинство из которых он опознал как голландские.