Показательна тут и еще одна история. Именно Милорадовичу в 1820 году поручено было заняться молодым Пушкиным, сочинявшим вольные стихи. Пушкин, явившись к генерал-губернатору в его квартиру держать ответ, сам записал для него в тетрадку все свои юношеские творения. Милорадович был в восторге! И пообещал Пушкину высшее прощение.
Император в восторг от всего этого не пришел вовсе и не был доволен Милорадовичем, сочтя, что тот превысил полномочия, но все ж не отправил Пушкина в Соловки, как изначально собирался, а перевел, по службе перевел, на юг России, в Бессарабию, что почему-то называть принято южной ссылкой Пушкина. Выслан (и уволен от службы) он был позже, в 1824 году, в Михайловское.
Великодушие Милорадовича проявилось неожиданным образом и в еще одном весьма щекотливом для него самого деле. В 1824 году Александр Сергеевич Грибоедов, славившийся своими любовными похождениями, увел у Милорадовича его возлюбленную, балерину Екатерину Александровну Телешову, и даже пропечатал любовные стихи, ей посвященные, в литературном журнале «Сын отечества», то есть объявил секрет на весь свет. Милорадович был большой любитель артисток, но Катиньку, по всему, любил искренне. Граф скандала не затеял. Уступил снисходительно, так сказать. И преспокойненько продолжал встречаться с нашим любвеобильным драматургом не только в театре, но и за обедами в своем собственном доме. И когда Грибоедов оставил Телешову для своей очередной поездки на Кавказ, Милорадович Катиньку не оставил. Известно, что от нее именно, из квартиры на Екатерининском канале, отправился он на Сенатскую площадь 14 декабря 1825 года, чтобы не вернуться. Вот такая широта мужской души.
Не скроем здесь и одной детали, которая в этом деле выписывается, будто сама собой. Как знать, вероятно, из-за этой истории с Телешовой Милорадович и тормозил постановку грибоедовского «Горя от ума» на петербургской сцене. Ведь в ведении военного генерал-губернатора находилась вся жизнь столицы — и Театральное управление тоже.
Впрочем, и в Москве «Горе» также не ставили.
Многие, однако, недолюбливали Милорадовича за откровенно нелицеприятное отношение к людям, которым он не благоволил, и считали, что генерал-губернатор Санкт-Петербурга держал государственные дела в большой запущенности и беспорядке. А он, как и многие тогда, был просто сибарит. Но скучал в покойной обстановке. Не ленился только на поле брани. Всегда был, в противоположность большинству, активен и находчив в положениях, диктующих решительные действия, и действовал, не дожидаясь высшей воли или приказа. Мужество его не колебалось никогда, если решалась жизнь людей.