10 и 11 июня советские войска начали выдвигаться на румынскую границу. 15 июня 1940 года Черноморский флот был приведен в полную боевую готовность.
17 июня 1940 года был разработан план военной операции по возвращению Бессарабии в состав СССР. Согласно ему, войска 12-й армии из района близ Черновцов должны были следовать вдоль Прута и вместе с войсками 9-й армии из Тирасполя, южнее Кишинева на Хуши, нанести охватывающий удар противнику, окружить его в районе Бельц и Ясс. Также предусматривались авиаудары по румынским войскам и аэродромам, после чего следовала высадка десанта 201-й, 204-й и 214-й авиадесантных бригад в городе Тыргу-Фрумос. Десантирование должно было производиться со 120 самолетов ТБ-3. Прикрывать все авиаудары и десант должны были 300 истребителей. Черноморский флот обязан был вести бой с румынским флотом.
19 июня 1940 года в Проскурове состоялись специальные занятия с командующим составом.
20 июня 1940 года германскому послу в Бухаресте было передана просьба о помощи в защите Румынии от грядущего военного конфликта с СССР: «идентичность интересов, которая связывала оба государства в прошлом, определяет также сегодня и определит еще сильнее завтра их взаимоотношения и требует быстрой организации этого сотрудничества, которое предполагает сильную в политическом и экономическом отношении Румынию, ибо только такая Румыния явится гарантией того, что она сможет выполнять свою миссию стража на Днестре и в устье Дуная».
22 июня 1940 года войска советских 5-й, 9-й и 12-й армий начали проработку деталей операции.
23 июня 1940 года советский нарком иностранных дел Вячеслав Молотов заявил германскому послу Вернеру фон дер Шуленбургу о намерении СССР в ближайшем будущем присоединить к себе Бессарабию.
Также Молотов заявил, что советская сторона ожидает поддержки со стороны Германии в этом вопросе и обязуется охранять ее экономические интересы в Румынии. Шуленбург ответил, что это решение является для Германии полной неожиданностью, и попросил не предпринимать никаких решительных шагов до прояснения позиции немецкой стороны. Молотов заявил, что СССР будет ждать реакции Германии до 25 июня.
25 июня 1940 года на Южный фронт была передана Директива о политработе в период боевых действий. В тот же день германский посол Шуленбург передал Молотову заявление Риббентропа, в котором говорилось что «Германское правительство в полной мере признает права Советского Союза на Бессарабию и своевременность постановки этого вопроса перед Румынией...»
Также в послании выражалось беспокойство за судьбу проживавших на этих территориях этнических немцев. Риббентроп также заявил, что Германия остается верной Московским соглашениям, будучи, однако, «крайне заинтересованной» в том, чтобы территория Румынии не стала театром военных действий.