Противоборство продолжалось, а города и владения были вынуждены примыкать к одной из враждующих сторон. Борьба становилась все более ожесточенной, всеобъемлющей и сложной. В конце концов две воющие стороны стали называться «гвельфы» (сторонники папы) и «гибеллины» (сторонники германского императора). При этом, относя себя к одному или другому лагерю, люди руководствовались не столько конкретными принципами, сколько желанием заручиться внешней поддержкой.
Несколько раз императоры выдвигали антипап, становившихся соперниками действующих понтификов в претензии на папский престол. Интересно, что при этом никто и не думал оспаривать идею единой Римско-католической церкви и необходимости иметь только одного ее главу. В ходе противостояния со Священной Римской империей папство расширило свои владения в Италии, которые, впрочем, приходилось защищать. Именно поэтому в Италии в те времена было построено огромное число замков, и многие из них сохранились до сих пор.
В Северной Италии уже другой император, Фридрих Барбаросса (пр. 1152–1190), твердо решивший присоединить к своим владениям всю Италию, в итоге потерпел поражение, проиграв войскам Ломбардской лиги в битве при Леньяно в 1176 году. Основанная в 1167 году, Лига включала такие города, как Комо, Бергамо, Новара, Верчелли, Милан, Брешия, Алессандрия, Пьяченца, Мантуя, Парма, Реджо, Модена, Феррара, Болонья, Имола, Римини. В 1183 году Барбаросса (что в переводе с итальянского означает «рыжая борода») был вынужден подписать в городе Констанце мир с Ломбардской лигой, в соответствии с которым города сохраняли большинство своих старинных вольностей. Одной из подоплек этого конфликта был очередной папский раскол.
Сын Фридриха Барбароссы император Генрих VI (пр. 1191–1197), в 1186 году женившийся на наследнице сицилийского престола, получил власть над Южной Италией, но, увы, погиб в юном возрасте. Еще одна несбывшаяся надежда, которыми полна история Италии.
Сын Генриха VI и Констанции Сицилийской император Фридрих II, которого современники называли не иначе как «Чудо мира» (Stupor Mundi), был очень разносторонним и одаренным человеком. Вырос он в Южной Италии и сначала стал королем Сицилии (1198), а два года спустя – императором Священной Римской империи (1220). Фридрих хотел сосредоточить имперскую власть в Италии, но был отлучен папой от церкви. В итоге ему пришлось противостоять союзу папы Иннокентия IV и ломбардских городов. На Сицилии, где император проводил бо́льшую часть времени, он жестоко подавил восстание мусульман, поднявшееся еще в 1189 году. Дело в том, что в гористой местности в самом сердце острова мусульмане образовали практически независимое государство, противостоявшее христианам и ожидавшее поддержки со стороны арабских держав. И потом в периоды с 1220 по 1224 год и с 1244 по 1246 год Фридрих в ходе еще двух военных операций уничтожил всех мусульманских мятежников на Сицилии. Другие внутренние враги – например возрожденная в 1226 году Ломбардская лига – воевали с ним с большим успехом, хотя и их армию Фридрих разбил в битве при Кортенуова (1237). Великий поэт Данте превозносил Фридриха, правившего до 1250 года, как последнего истинного императора, потому что никто из последующих правителей больше не короновался в Риме. Во время Шестого крестового похода Фридрих захватил Иерусалим и в 1229 году короновался там.