Он слышал во сне (а может быть, и наяву) душераздирающие вопли великой княгини Софьи, с которой он хорошо ли, плохо ли, но прожил вместе 25 лет.
Он думал об опасности для московского дела того мятежа, знаменем которого неизбежно станут сыновья Софьи. Предотвратить этот мятеж можно было только двумя способами: либо немедленно уничтожить свою вторую семью, либо завещать престол Василию и уничтожить семью Ивана Молодого.
Первое оказалось невозможным. Но и второе требовало невероятного насилия над собственной совестью. И все же второе решение перевесило.
Разгром клана Патрикеевых в январе 1499 года означал ликвидацию того правительства, которое должно было обеспечить воцарение Дмитрия. Вероятно, старый князь Патрикеев был искренне предан семейству Ивана Молодого и отказался перейти на сторону Василия.
Дальнейшие шаги государя стали естественным продолжением этого мучительного решения. В четверг 21 марта 1499 года Иван III «пожаловал сына своего князя Василия Ивановича, нарек его государем великим князем, дал ему Великий Новгород и Псков в великое княженье».
В итоге на Руси появились сразу три великих князя: отец, сын и внук. Такого ко многому привыкшая страна еще не видала.
Столь неожиданное решение всполошило псковичей, увидевших в нем умаление своего статуса «вотчины» самого великого князя Ивана.
Они отправили в Москву делегацию с просьбой отменить распоряжение. Результат этого посольства псковский летописец изображает в сумеречных тонах: «И великий князь Иван Васильевич на наших посадников и бояр опалился: чи не волен яз в своем внуке и в своих детех; ино кому хочю, тому дам княженство; да дал княженство сыну своему Василью Новгород и Псков…»
Для острастки Иван приказал бросить двух псковских бояр в темницу, а прочих отправить назад без обычного поклона всему Пскову. Лишь год спустя псковичам удалось упросить Ивана сменить гнев на милость.
Впрочем, Иван III все еще колебался в своем роковом выборе. 2 апреля 1499 года он отправил своих послов к датскому королю Гансу «просити дочь его за внука своего Димитрия».
Сватовство закончилось ничем. Однако само это предприятие означало, что у Дмитрия весной 1499 года еще оставались политические перспективы.
В четверг 13 февраля 1500 года в Москве сыграли пышную свадьбу. Иван III выдал свою 14-летнюю дочь Феодосию замуж за князя Василия Даниловича Холмского — сына знаменитого полководца и предводителя тверского «землячества» в Москве.
Тем самым была протянута еще одна связующая нить между детьми Софьи Палеолог и верхушкой московской знати. Этот брак, имевший явно политическую подоплеку, закончился трагически. Ровно через год Феодосия умерла.