В 1614 г., восстанавливая поколебленный Смутой порядок, воевода Астраханский писал на Дон: «будет которые Донские казаки похотят гулять по Волге для рыбные ловли и для зверовья и вам бы велети им приезжати к нам в Астрахань, и мы им учнем давати грамоты, по чему им на Волге быти, а без грамоты бы ваши казаки на Волге не были»[25].
Что касается северной границы, то московская правительственная колонизация не скоро еще подошла к границам вольной колонии, вышедшей столь далеко из границ царства в Дикое поле. Места, занятые донскими казаками, простирались поначалу от низовьев Дона далеко до царской «украины» и доходили по Дону почти до теперешнего Воронежа, где им принадлежал Боршевский Троицкий монастырь (основан в 1615 г.), а на северо-востоке до так называемых «Шацких ворот», где на р. Цне находился другой, принадлежавший им же Черниев-Никольский монастырь (основан в 1573 г.). Насколько далеко к северу заходили разъезды донских казаков, видно из грамоты царя Феодора Иоанновича (1584), который просил донцов проводить посланника своего в Цареграде Блогово «от Азова до Рязского города» (то есть до Ряжска), «меж себя городок от городка»[26]. Монастыри Боршевский и Черниев были наиболее северными пунктами Донской вольной колонизации, если не считать случайного поселения ушедших из Дона вольных казаков в Рязанском крае, близ гор. Донкова (Данкова)[27].
Однако, довольно скоро, правительственная колонизация Поля продвинулась на юг, и монастыри оказались на царской «украине». Московское правительство не нарушило взаимоотношений между монастырями и Войском и, до 1671 г., по ходатайству Войска, жаловало монастырям различные привилегии. Но, после 1671 г., попытка монастырей уклониться от непосредственного управления ими со стороны местной духовной власти и обращение за защитою на Дон, к донской власти, вызвала сперва резкое заявление Москвы, что монастыри находятся вне компетенции донской власти, а затем и закрытие их (1685–1686).
Таким образом, если в течение более 100 лет просуществовали островки донских владений в пределах царской украины, то и московское правительство первое время посылало дозоры и сторожи в территории, ставшие затем неотъемлемой собственностью Дона. В XVI в. низовья Дона и Северного Донца остаются, собственно, вне дозора городовых, служилых казаков. Изредка лишь разъезды спускаются южнее Святых Гор на Донце. Так, в 1556 г. Даниил Чулков ходил вниз по Дону до Азова. Перед 1571 г. самые близкие к Приазовью сторо́жи – Донецкие – стоят на Святых Горах, Бахмутские – у устья р. Черный Жеребец, и Айдарская – у впадения р. Айдара в Донец. В эти Донецкие сторожи досылались сторожа из Путивля и Рыльска. Доходили они до верховьев Тора и Миуса. Из Шацка, как мы знаем, казачьи головы ходили до нынешнего г. Задонска.