Василий Иванович Сироткин, начав с разносной торговли щепным товаром, через год приобрел кладнушку, с помощью которой и сплавлял вниз по Волге изделия местных кустарей. Снизу привозил он сарептскую горчицу и легкую ткань сарпинку. Через три навигации Василий Сироткин ухитрился привезти в Балахну из Саратова старую паровую машину, брошенную владельцем маслобойного завода. Балахна издавна славилась постройкой деревянных судов, и балахнинцы всем миром помогли Василию построить буксирный пароход, который работал так успешно, что в два года окупил себя.
Записавшись в купцы, В. И. Сироткин переехал на жительство в Нижний Новгород, где вскоре завел себе и другой пароход, получивший название «Воля» в память о 19 февраля 1861 года. На этом пароходе в 1885 году и начал свою трудовую деятельность в должности кочегара четырнадцатилетний сын Василия Димитрий. Смышленый, одаренный мальчик за пять навигаций научился хорошо управлять пароходом и чинить при надобности паровую машину.
В 1893 году финансовое положение В. И. Сироткина пошатнулось настолько, что ему грозило банкротство и продажа с молотка его четырех буксирных пароходов. Чтобы спасти хоть какую-то часть состояния, отец и сын пошли на обычную по тем временам аферу. Прежде, чем имущество банкрота начали распродавать с аукциона, пароходная фирма В. И. Сироткина выдала «третьему лицу» «бронзовых», то есть бестоварных векселей, на сумму несколько десятков тысяч рублей. При распродаже пароходов и барж учли «долг» пароходства этому «третьему лицу», которое и получило «в счет уплаты долга» два парохода. И лишь позднее выяснилось, что «третье лицо» — не кто иной, как сын обанкротившегося пароходчика — Дмитрий Сироткин.
Василия Сироткина как банкрота перестали пускать на биржу, но Дмитрия Сироткина, новоявленного собственника пароходов «Воля» и «Свобода», нижегородские судовладельцы приняли в свою среду с радостью. Все прочили юноше блестящую будущность. «Из молодых да ранний!» — изрек Бугров, биржевой Мафусаил. «Из Митьки толк будет!» — согласились мукомолы Блинов и Башкиров. Жизнь показала, что они были полностью правы. Частые крахи скороспело созданных волжских компаний, которым постоянно не хватало оборотных средств, коснулись в 1898 году пароходно-транспортной фирмы «Шибаев и К°». Четырьмя пароходами и десятком баржей мог завладеть каждый, кто внесет полтораста тысяч рублей в счет погашения срочных платежей. Дмитрий Сироткин видел, что помощь шибаевскому предприятию может принести немалую выгоду, но где было взять денег? Под залог его двух пароходов могли дать максимум 15 000 рублей, то есть в десять раз меньше требуемой суммы.