Первобытное язычество с его суровыми божествами и кровавыми культами уже не удовлетворяло князя. С раннего детства, прошедшего во дворце Ольги, он приобщался к христианству, однако затем отошел от него. Став князем в Киеве, где при Ольге христианство завоевало ведущие позиции в среде городской знати, он вынужден был считаться с его влиянием. В Киеве жили также хазарские евреи, исповедовавшие иудаизм. Частыми гостями были мусульманские и западноевропейские купцы. Поэтому князь знакомился с разными религиями, не зная, какую предпочесть. Он выслушивал речи проповедников, советовался со своими боярами и отправлял посольства в разные страны, чтобы узнать, какие народы достойнее поклоняются Богу. Летопись сообщает, что в 986 г. к великому князю явились послы-миссионеры от волжских булгар-мусульман, хазарские иудеи, немцы от Папы римского и грек-философ из Константинополя. Каждая сторона пропагандировала свою веру, отрицательно высказываясь обо всех остальных.
Объективно больше шансов было у христианства греческого обряда, но внешнеполитические обстоятельства не благоприятствовали его провозглашению официальной религией Руси. Среди дружинников, многие из которых участвовали в войнах Святослава на Балканах, преобладали антивизантийские настроения. Принимать веру империи, потерпев от нее поражение, они считали унизительным. Подобный акт представлялся им признанием превосходства Константинополя над Киевом. Поэтому в окружении великого князя весьма серьезно обсуждались альтернативные решения — в пользу ислама, иудаизма или христианства латинского обряда.
Князь Владимир.
Первым с миссионерской миссией в 986 г. в Киев прибыло посольство от волжских булгар, чтобы склонить Владимира к исламу. Рассказ о том, что булгары увлекли женолюбивого князя сведениями о райских гуриях, однако мусульманский запрет на винопитие отвратил его от магометанства, является, скорее всего, анекдотичным фольклорным добавлением. Тем не менее, у мусульманских миссионеров были серьезные шансы добиться успеха, поскольку в то время отношения с Византией были весьма натянутыми, торговля же со странами ислама процветала, причем для Владимира не существовало реальной угрозы попасть в политическую зависимость от Багдадского халифа, духовного лидера мусульман.
Возможность принятия ислама при киевском дворе обсуждалась достаточно серьезно. Как свидетельствует средневековый мусульманский историк Аль Марвази, в годы правления царя русов Владимира в Хорезм прибыли его послы с просьбой прислать миссионеров для распространения в его стране ислама. Хорезмшах с радостью отправил на Русь проповедников. Это событие относится к 987 г., однако каких-либо реальных последствий оно не имело.